(3R)-3-[(1S)-1-methoxymethoxy-1-(2-methoxy-4,5-methylidenedioxyphenyl)methyl]-2-methylene-4-butanolide | 315178-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R)-3-[(1S)-1-methoxymethoxy-1-(2-methoxy-4,5-methylidenedioxyphenyl)methyl]-2-methylene-4-butanolide
• 英文别名: (4R)-4-[(S)-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-(methoxymethoxy)methyl]-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 315178-38-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: VNMHQSPDHFHNPJ-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(1S)-1-methoxymethoxy-1-(2-methoxy-4,5-methylidenedioxyphenyl)methyl]-2-methylene-4-butanolide 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(3R)-3-[(1R)-1-hydroxy-1-(2-methoxy-4,5-methylidenedioxyphenyl)methyl]-2-methylene-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  改进的光学活性亚甲基内酯的立体选择性合成，这是通过直接将α-亚甲基化为丁醇化物来合成1,2-氧化呋喃呋喃木脂体的关键中间体。

  摘要：

  （3R）-3-[（1R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -2-亚甲基-4-丁醇化物通过直接对丁醇化物进行亚甲基化，由L-谷氨酸立体选择性地合成1,2-氧化的呋喃呋喃木酚聚糖。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2209
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,3-苯并二氧-5-甲醛 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 (3R)-3-[(1S)-1-methoxymethoxy-1-(2-methoxy-4,5-methylidenedioxyphenyl)methyl]-2-methylene-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  改进的光学活性亚甲基内酯的立体选择性合成，这是通过直接将α-亚甲基化为丁醇化物来合成1,2-氧化呋喃呋喃木脂体的关键中间体。

  摘要：

  （3R）-3-[（1R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -2-亚甲基-4-丁醇化物通过直接对丁醇化物进行亚甲基化，由L-谷氨酸立体选择性地合成1,2-氧化的呋喃呋喃木酚聚糖。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2209

文献信息

• Improved Stereoselective Synthesis of Optically Active Methylene Lactone, Key Intermediate for the Synthesis of 1,2-Oxidized Furofuran Lignan, by Direct α-Methylenation to Butanolide
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Nobuyuki YAMAMOTO、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.64.2209

  日期：2000.1

  (3R)-3-[(1R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)oxy-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl) methyl]-2-methylene-4-butanolide, which is a key intermediate for the synthesis of 1,2-oxidized furofuran lignan, was stereoselectively synthesized from L-glutamic acid by applying direct methylenation to butanolide.

  （3R）-3-[（1R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -2-亚甲基-4-丁醇化物通过直接对丁醇化物进行亚甲基化，由L-谷氨酸立体选择性地合成1,2-氧化的呋喃呋喃木酚聚糖。