ethyl (1-formyl-2-cyclohexen-1-yl)acetate | 61967-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (1-formyl-2-cyclohexen-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl-(1-formyl-2-cyclohexenyl)acetat；Ethyl 2-(1-formylcyclohex-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 61967-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: STHUOKBDBHDJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyloxyspiro[2.5]oct-7-ene-1-carboxylate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (1-formyl-2-cyclohexen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  .gamma.-Alkylation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00432a026

文献信息

• Efficient Access to All‐Carbon Quaternary and Tertiary α‐Functionalized Homoallyl‐type Aldehydes from Ketones
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Eugenia Mazzeo、Marta Rui、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/anie.201706236

  日期：2017.10.2

  β,γ‐Unsaturated aldehydes with all‐carbon quaternary or tertiary α‐centers were rapidly assembled from ketones through a unique synthetic operation consisting of 1) C1 homologation, 2) Lewis acid mediated epoxide–aldehyde isomerization, and 3) electrophilic trapping. The synthetic equivalence of a vinyl oxirane and a β,γ‐unsaturated aldehyde is the key concept of this previously undisclosed tactic

  具有全碳四元或三元α-中心的β，γ-不饱和醛通过一种独特的合成操作由酮快速组装而成，该合成操作包括1）C 1同源，2）Lewis酸介导的环氧-醛异构化和3）亲电捕集。乙烯基环氧乙烷和β，γ-不饱和醛的合成当量是这种以前未公开的策略的关键概念。机理研究和标记实验表明，烯醇醛是重要的中间体。同源类胡萝卜素的形成在确定化学选择性中起关键作用。