methyl 4-(3-butenyl)-1-tert-butyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 1341211-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 4-(3-butenyl)-1-tert-butyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1341211-04-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: QGJYLIOEVUAXHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-butenyl)-1-tert-butyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 氧气 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 methyl rac-(1R,5S)-3-tert-butyl-8-methyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.0]oct-7-ene-1-carboxylate 、 methyl rac-(1R,5S)-3-tert-butyl-8-methylen-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.0]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用第二代钯催化的环烯基化反应进行生物碱合成。非对映体的全合成α-天花氨酸

  摘要：

  描述了一种通过第二代钯催化的环烯基化反应合成3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和3-氮杂双环[4.3.0]壬烷的有效方法。另外，该反应用于（±）-α-天丹氨酸的非对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.162
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-butenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(3-butenyl)-1-tert-butyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第二代钯催化的环烯基化的范围和应用。异丁香霉素，异二氢荆芥内酯和α-天花氨酸的立体选择性全部合成

  摘要：

  通过第二代钯催化的环烯基化反应可轻松合成功能化的双环[3.2.1]辛烷，-氧杂双环-[4.3.0]壬烷，3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和3-氮杂双环[4.3.0]壬烷。通过第二代钯催化的环烯基化反应，以立体选择性的方式合成了具有3-氧杂双环[4.3.0]壬烷亚基的异丁香霉素和异二氢荆芥内酯，这是关键步骤。还使用相同的催化环化方案构建了典型的3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱α-天丹氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.078