6-[(1R,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethylpentyl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one | 1393482-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-[(1R,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethylpentyl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylhexan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-2-one
• CAS: 1393482-84-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: ILUDRFOVPFJYEV-RNSXUZJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(1R,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethylpentyl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到6-[(1S,3S)-1,3-dimethyl-2-oxopentyl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and structural elucidation of ent-micropyrone and (+)-ascosalipyrone

  摘要：

  从伊文思助剂 (R)-12，通过二酮 17 和醛 11 的二酐键偶联，经过 9 个线性步骤（总收率 10%）实现了 6-[(1S,3S)-1,3-二甲基-2-氧代戊基]-4-羟基-3,5-二甲基-2H-吡喃-2-酮（22）的全合成，该化合物是天然产物微吡喃酮（1）的对映体。吡酮环的形成和随后在 C7 处的氧化在敏感位置 α 与吡酮环和羰基发生表聚的情况下得以实现。使用替代二酮 24 的相同步骤实现了 6-[(1S,3S)-1,3-二甲基-2-氧代戊基]-4-羟基-3-甲基-2H-吡喃-2-酮 (28) 的全合成，这是天然产物升水吡喃酮 (2) 的(+)-对映体。在这两种情况下，非对映醛 11 和 16 都是通过合成序列得到天然产物的两种可能的非对映异构体。将合成异构体的 1H 和 13C NMR 数据与报告的天然产物的 1H 和 13C NMR 数据进行比较，确定了它们的相对立体化学结构。通过比较 22 的旋光度，确定了它是微吡喃酮的对映体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25501d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-2,4-dimethylhexan-1-ol 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 56.59h， 生成 6-[(1R,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethylpentyl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and structural elucidation of ent-micropyrone and (+)-ascosalipyrone

  摘要：

  从伊文思助剂 (R)-12，通过二酮 17 和醛 11 的二酐键偶联，经过 9 个线性步骤（总收率 10%）实现了 6-[(1S,3S)-1,3-二甲基-2-氧代戊基]-4-羟基-3,5-二甲基-2H-吡喃-2-酮（22）的全合成，该化合物是天然产物微吡喃酮（1）的对映体。吡酮环的形成和随后在 C7 处的氧化在敏感位置 α 与吡酮环和羰基发生表聚的情况下得以实现。使用替代二酮 24 的相同步骤实现了 6-[(1S,3S)-1,3-二甲基-2-氧代戊基]-4-羟基-3-甲基-2H-吡喃-2-酮 (28) 的全合成，这是天然产物升水吡喃酮 (2) 的(+)-对映体。在这两种情况下，非对映醛 11 和 16 都是通过合成序列得到天然产物的两种可能的非对映异构体。将合成异构体的 1H 和 13C NMR 数据与报告的天然产物的 1H 和 13C NMR 数据进行比较，确定了它们的相对立体化学结构。通过比较 22 的旋光度，确定了它是微吡喃酮的对映体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25501d