3-methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole | 6731-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole
• 英文别名: 3-Methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazol；3-Methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1h-carbazole
• CAS: 6731-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: SODRAWBDYLZLOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 Co(salophen)-HQ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到3-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  铁 (II) 催化 N-杂环的有氧仿生氧化

  摘要：

  本文描述了有氧条件下铁(II)催化的N-杂环的仿生氧化。脱氢过程涉及多个电子转移步骤，其灵感来自于呼吸链中发生的氧化。环境友好且廉价的铁催化剂与作为电子转移介体的氢醌/钴席夫碱杂化催化剂一起用于各种N-杂环的底物选择性脱氢反应。该方法显示出广泛的底物范围，并以良好至优异的产率提供重要的杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202102483

文献信息

• Iron(II)‐Catalyzed Aerobic Biomimetic Oxidation of N‐Heterocycles
  作者：Srimanta Manna、Wei‐Jun Kong、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.202102483

  日期：2021.10

  Herein, an iron(II)-catalyzed biomimetic oxidation of N-heterocycles under aerobic conditions is described. The dehydrogenation process, involving several electron-transfer steps, is inspired by oxidations occurring in the respiratory chain. An environmentally friendly and inexpensive iron catalyst together with a hydroquinone/cobalt Schiff base hybrid catalyst as electron-transfer mediator were used

  本文描述了有氧条件下铁(II)催化的N-杂环的仿生氧化。脱氢过程涉及多个电子转移步骤，其灵感来自于呼吸链中发生的氧化。环境友好且廉价的铁催化剂与作为电子转移介体的氢醌/钴席夫碱杂化催化剂一起用于各种N-杂环的底物选择性脱氢反应。该方法显示出广泛的底物范围，并以良好至优异的产率提供重要的杂环化合物。