(R)-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-2,3-dihydro-1-methyl-4(1H)-pyridone | 1115044-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-2,3-dihydro-1-methyl-4(1H)-pyridone
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1-methyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 1115044-66-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: MPLZNQASNNDIIP-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-2,3-dihydro-1-methyl-4(1H)-pyridone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以233 mg的产率得到(R)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-1-methyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  酮的不对称同系物。正交保护的（2R，4R）-哌啶-2,4-二羧酸的新条目。

  摘要：

  从手性的2-烷基-4-哌啶酮经七个步骤有效地合成了谷氨酸的新的受构象约束的类似物。合成基于（a）酮空前的不对称一碳同系物，其受N-取代基的大小控制；（b）适当控制哌啶环第2和4位的取代基，该步骤涉及两个独立的氧化过程。

  DOI：

  10.1021/jo801515k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-di-O-benzyl-N-methylglyceraldimine 、 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-2,3-dihydro-1-methyl-4(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  酮的不对称同系物。正交保护的（2R，4R）-哌啶-2,4-二羧酸的新条目。

  摘要：

  从手性的2-烷基-4-哌啶酮经七个步骤有效地合成了谷氨酸的新的受构象约束的类似物。合成基于（a）酮空前的不对称一碳同系物，其受N-取代基的大小控制；（b）适当控制哌啶环第2和4位的取代基，该步骤涉及两个独立的氧化过程。

  DOI：

  10.1021/jo801515k

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral 2,3-Disubstituted 2,3-Dihydro-4(1<i>H</i>)-pyridones
  作者：Pablo Etayo、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/ejoc.200800697

  日期：2008.12

  2,3-dihydro-4(1H)-pyridone with different electrophiles took place with total trans diastereoselectivity to afford the corresponding (2R,3S)-2,3-disubstituted 2,3-dihydro-4(1H)-pyridones in enantiomerically pure form. The configuration at C-3 can be inverted by deprotonation and subsequent reprotonation to yield the corresponding (2R,3R)-2,3-disubstituted 2,3-dihydro-4(1H)-pyridones in a highly diastereoselective

  容易获得的 (R)-2-[(S)-1,2-双(苄氧基)乙基]-1-[(S)-1-苯乙基]-2,3-二氢-在C-3处的烷基化具有不同亲电子试剂的 4(1H)-吡啶酮以总反式非对映选择性发生，以提供相应的 (2R,3S)-2,3-二取代 2,3-二氢-4(1H)-吡啶酮，呈对映体纯形式。C-3 的构型可以通过去质子化和随后的再质子化来反转，以高度非对映选择性的方式产生相应的 (2R,3R)-2,3-二取代的 2,3-二氢-4(1H)-吡啶酮。 (© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Asymmetric Homologation of Ketones. A New Entry to Orthogonally Protected (2<i>R</i>,4<i>R</i>)-Piperidine-2,4-dicarboxylic Acid
  作者：Pablo Etayo、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1021/jo801515k

  日期：2008.11.7

  A new conformationally constrained analogue of glutamic acid has been synthesized efficiently in seven steps from a chiral 2-alkyl-4-piperidone. The synthesis is based on (a) the unprecedented asymmetric one-carbon homologation of the ketone controlled by the size of the N-substituent and (b) the appropriate manipulation of substituents at positions 2 and 4 of the piperidine ring, a step that involves

  从手性的2-烷基-4-哌啶酮经七个步骤有效地合成了谷氨酸的新的受构象约束的类似物。合成基于（a）酮空前的不对称一碳同系物，其受N-取代基的大小控制；（b）适当控制哌啶环第2和4位的取代基，该步骤涉及两个独立的氧化过程。