3,5-Bis-(3-ethynyl-4-methyl-pent-3-en-1-ynyl)-pyridine | 339577-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-Bis-(3-ethynyl-4-methyl-pent-3-en-1-ynyl)-pyridine
• 英文别名: 3,5-bis(3-ethynyl-4-methylpent-3-en-1-ynyl)pyridine
• CAS: 339577-92-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: SAWLTDPRWQDRHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis-(3-ethynyl-4-methyl-pent-3-en-1-ynyl)-pyridine 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,9,19,24-Tetraisopropylidene-14,29-diaza-tricyclo[25.3.1.1^12,16]dotriaconta-1(31),12,14,16(32),27,29-hexaene-2,5,7,10,17,20,22,25-octayne
  参考文献：
  名称：

  用于超分子化学的功能化大环配体。

  摘要：

  描述了三个带有吡啶官能团的交叉共轭大环的合成。这些分子中的两个5a和5c在自组装反应中表现为4,4'-联吡啶模拟物的能力通过与金属卟啉的轴向配位得到证明。吡啶环的定向配位能力可确保在溶液和固态下可预测的自组装成有序的纳米级系统。1 H，13 C和HMQC NMR光谱实验和ESI MS已用于表征溶液中的​​超分子复合物。固态组件7a和7c的X射线晶体学分析提供了对作为大分子构建基的这些大环配体的范围和灵活性的了解。紫外可见光谱和荧光光谱描述了它们的电子特性。

  DOI：

  10.1021/jo0159744
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二乙炔吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,5-Bis-(3-ethynyl-4-methyl-pent-3-en-1-ynyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于超分子化学的功能化大环配体。

  摘要：

  描述了三个带有吡啶官能团的交叉共轭大环的合成。这些分子中的两个5a和5c在自组装反应中表现为4,4'-联吡啶模拟物的能力通过与金属卟啉的轴向配位得到证明。吡啶环的定向配位能力可确保在溶液和固态下可预测的自组装成有序的纳米级系统。1 H，13 C和HMQC NMR光谱实验和ESI MS已用于表征溶液中的​​超分子复合物。固态组件7a和7c的X射线晶体学分析提供了对作为大分子构建基的这些大环配体的范围和灵活性的了解。紫外可见光谱和荧光光谱描述了它们的电子特性。

  DOI：

  10.1021/jo0159744

文献信息

• Rigid, Cross-Conjugated Macrocycles:  A Cyclic Alternative to 4,4‘-Bipyridines in Supramolecular Chemistry
  作者：Katie Campbell、Robert McDonald、Neil R. Branda、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol0156087

  日期：2001.4.1

  [GRAPHICS]The synthesis of two fully conjugated, rigid macrocyclic analogues to 4,4'-bipyridine is described. The use of these macrocycles in self assembly processes is demonstrated by axial coordination to metalloporphyrins, and one system (R = Me) has been characterized by single-crystal X-ray crystallography.