trans,trans-1,5/2,4-2,4-Dithiol-1,5-cyclohexandiol-tetraacetat | 69048-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans,trans-1,5/2,4-2,4-Dithiol-1,5-cyclohexandiol-tetraacetat
• CAS: 69048-65-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆S₂
• 分子量: 348.441
• InChiKey: VPTATSFDNLTEHC-KPWCQOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-Cyclohexadienbisepisulfid 、 mercury(II) diacetate 、 乙酸酐 生成 trans,trans-1,5/2,4-2,4-Dithiol-1,5-cyclohexandiol-tetraacetat
  参考文献：
  名称：

  Cyclitol analogs of biological interest. Regioselective nucleophilic substitutions of 1,4-cyclohexadiene bisepoxide and bisepisulfide

  摘要：

  通过金属模板机制，顺式-1,4-环己二烯双环氧化物与铝叠氮化合物反应，得到全顺向的1,3-二叠氮基-4,6-环己二醇（2）。对产物进行氢化反应，得到2,5-二去氧链霉素。合成子2与6-去氧-6-叠氮基-2,3,4-三（O-苄基）-α-葡萄糖基氯化物正常偶联，得到预期的葡萄糖苷，是5-去氧奈曼类似物的前体。顺式-和反式-1,4-环己二烯双环氧化物以良好的产率转化为相应的双环己二烯双硫化物和单环氧单硫化物。通过金属模板机制，用乙酰氯和乙酸汞对顺式-双环氧双硫化物进行区域选择性开环反应，得到立体化学定义明确的环醇二硫类似物。

  DOI：

  10.1139/v78-440