5-(2,6-dimethylbenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1146623-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,6-dimethylbenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(2,6-Dimethylphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(2,6-dimethylphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1146623-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: IBMWBEGLORIBBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-dimethylbenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 叔丁醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 2-(2,6-dimethylbenzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of α-Substituted tert-Butyl Acrylates from Meldrum’s Acid and Aldehydes

  摘要：

  已建立了一种从商业可得的醛和Meldrum酸快速合成α-取代叔丁基丙烯酸酯的方法。该方法通过叠缩-还原序列实现，先得到5-单取代的Meldrum酸衍生物，然后在加热条件下与叔丁醇发生曼尼希型反应，触发快速环转化反应，从而形成二氧环己酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083351
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(2,6-dimethylbenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of α-Substituted tert-Butyl Acrylates from Meldrum’s Acid and Aldehydes

  摘要：

  已建立了一种从商业可得的醛和Meldrum酸快速合成α-取代叔丁基丙烯酸酯的方法。该方法通过叠缩-还原序列实现，先得到5-单取代的Meldrum酸衍生物，然后在加热条件下与叔丁醇发生曼尼希型反应，触发快速环转化反应，从而形成二氧环己酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083351

文献信息

• A Practical Synthesis of α-Substituted tert-Butyl Acrylates from Meldrum’s Acid and Aldehydes
  作者：Christopher Frost、Stephen Penrose、Robert Gleave

  DOI：10.1055/s-0028-1083351

  日期：2009.2

  An expeditious synthesis of α-substituted tert-butyl acryl­ates from commercially available aldehydes and Meldrum’s acid has been established. The method benefits from a telescoped condensation-reduction sequence to afford 5-monosubstituted Meldrum’s acid derivatives followed by a Mannich-type reaction triggered by a rapid cycloreversion of the dioxinone ring on heating with tert-butyl alcohol.

  已建立了一种从商业可得的醛和Meldrum酸快速合成α-取代叔丁基丙烯酸酯的方法。该方法通过叠缩-还原序列实现，先得到5-单取代的Meldrum酸衍生物，然后在加热条件下与叔丁醇发生曼尼希型反应，触发快速环转化反应，从而形成二氧环己酮环。