(4R,5S,6S)-4-Methyl-7-oxo-3-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)-6-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester | 135238-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,5S,6S)-4-Methyl-7-oxo-3-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)-6-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 135238-35-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 427.524
• InChiKey: MGEJJBCDGSWBIS-HYVNUMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-4-Methyl-7-oxo-3-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)-6-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以7%的产率得到sodium (4R,5S,6S)-4-methyl-7-oxo-3-(pyridin-3-yl-methylthio)-6-(1-pyrrolidinylcarbonyl)-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a 6-Carbamoyl Substituted Carbapenem

  摘要：

  A 6-(1-pyrrolidinylcarbonyl)substituted carbapenem was prepared. This compound has a half-life of 1.3 h (pH 7.4, 37-degrees-C) and exhibits moderate activity against Gram-positive bacteria.

  DOI：

  10.3987/com-90-5621
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-<(1R)-1-benzyloxycarbonylethyl>-1-(t-butyldimethylsilyl)-3-chlorocarbonylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal rhodium(II) octanoate 、 toluenesulfonyl azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.11h， 生成 (4R,5S,6S)-4-Methyl-7-oxo-3-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)-6-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a 6-Carbamoyl Substituted Carbapenem

  摘要：

  A 6-(1-pyrrolidinylcarbonyl)substituted carbapenem was prepared. This compound has a half-life of 1.3 h (pH 7.4, 37-degrees-C) and exhibits moderate activity against Gram-positive bacteria.

  DOI：

  10.3987/com-90-5621