4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)benzonitrile | 1632070-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)benzonitrile
• CAS: 1632070-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: BWIKAMBOVHNCBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)benzonitrile 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 7-chloro-3-methyl-2-(3-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  模块化合成4-氨基喹啉和[1,3] N-C重排为喹啉-4-基甲烷磺酰胺

  摘要：

  铜催化的区域控制的三组分反应使用腈，二芳基碘鎓和乙酰胺提供了多样化的4-氨基喹啉。当使用间取代的苯基碘鎓盐时，C 7取代的区域异构体是区域选择性地形成的。[1,3]产品的N-C重排为喹啉-4-基甲烷磺酰胺，同时脱保护苄基和磺酰胺基团。最后，成功制备了抗疟药CK-2-68。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01701
• 作为产物：
  描述：

  、 对氰基溴化苄 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种合成二芳基甲烷衍生物的方法

  摘要：

  本发明的目的在于提供一种合成二芳基甲烷衍生物的方法。其特征在于，该方法以三(二亚苄基丙酮)二钯作为催化剂，有机锑化合物作为亲核试剂，苄基溴化物和苄基氯化物作为亲电试剂，在甲苯作为溶剂，空气氛围条件下直接交叉偶联合成二芳基甲烷衍生物。该方法具有良好底物普适性，官能团容忍性好，操作简便等特点。

  公开号：

  CN113402419B

文献信息

• Single-electron transmetalation in organoboron cross-coupling by photoredox/nickel dual catalysis
  作者：John C. Tellis、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1126/science.1253647

  日期：2014.7.25

  nickel cross-coupling catalyst could achieve selective coupling of saturated and unsaturated reagents (see the Perspective by Lloyd-Jones and Ball). Their methods rely on single-electron transfer from the light-activated catalyst to the saturated carbon, thereby enhancing its reactivity more effectively than the twoelectron mechanisms prevailing in traditional protocols. Science, this issue p. 433, p

  碳偶联的光明前景 在当代有机化学中，使用交叉偶联催化在不饱和碳（即已经形成双键的碳）之间形成键是很简单的。然而，如果一个或两个起始碳中心饱和（纯单键），该协议就会遇到一些麻烦。特利斯等人。和左等人。独立发现，将第二种光活化催化剂与镍交叉偶联催化剂结合可以实现饱和和不饱和试剂的选择性偶联（参见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点）。他们的方法依赖于从光活化催化剂到饱和碳的单电子转移，从而比传统方案中盛行的双电子机制更有效地增强其反应性。科学，这个问题 p。433 页。第437话 另见第 381 结合两种催化剂，一种是光活化的，可以促进饱和碳和不饱和碳之间的键形成。[另见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点] Csp3 杂化亲核试剂在交叉偶联反应中的常规应用仍然是有机化学中未解决的挑战。在这种转化中观察到的优选有机硼试剂的金属转移速率缓慢是标准催化方法基础的双电子机制的结果
• Visible-light-mediated external-reductant-free reductive cross coupling of benzylammonium salts with (hetero)aryl nitriles
  作者：Meng Miao、Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-019-9597-8

  日期：2019.11

  Herein we report a novel visible-light-mediated external reductant-free reductive cross coupling for the construction of C sp2–C sp3 bonds. A variety of benzylammonium salts underwent selective coupling with (hetero)aryl nitriles to deliver important diarylmethanes under mild reaction conditions. Importantly, photocatalysts can be omitted for many cases, which might involve the electron donor acceptor

  在这里，我们报告了一种新型的可见光介导的无外部还原剂的还原性交叉偶联，用于构建C sp 2 –C sp 3键。各种苄基铵盐与（杂）芳基腈进行选择性偶联，以在温和的反应条件下提供重要的二芳基甲烷。重要的是，在许多情况下可以省略光催化剂，这可能涉及电子给体受体（EDA）配合物。机理研究表明，苄基可能是关键的中间体。此外，通过裂解铵盐中的C–N键原位生成的NMe 3充当电子给体，因此避免了使用外部还原剂。
• Two-in-one metallaphotoredox cross-couplings enabled by a photoactive ligand
  作者：Jianbin Li、Chia-Yu Huang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.05.011

  日期：2022.9

  ability to streamline organic synthesis, cross-couplings have become fundamental reactions in many settings. In photoinduced cross-coupling chemistry, metallaphotoredox catalysis remains state-of-the-art, typically featuring a dual catalytic partnership of a chromophoric compound and an organometallic complex. However, designing such a highly variable, multicomponent linchpin ranks among the most challenging

  交叉偶联因其简化有机合成的能力而备受赞誉，已成为许多环境中的基本反应。在光诱导交叉偶联化学中，金属光氧化还原催化仍然是最先进的，通常具有发色化合物和有机金属配合物的双重催化伙伴关系。然而，设计这种高度可变的多组分关键销是合成实践中最具挑战性的工作之一，因为确定最佳组合通常需要大量的实验。在这里，我们通过设计一种可以与一系列过渡金属络合并用作“二合一”金属光氧化还原催化剂的光活性配体，概述了该问题的简单而通用的解决方案。我们的双功能系统与多种亲核和亲电偶联伙伴池兼容，并且在可见光驱动的 C-C 和 C-X 键形成中具有很高的能力。我们设想这种非经典工具包将为新的耦合反应打开化学空间，并激发广泛科学界的未来研究工作。