methyl 2-deoxy-3-O-(4-methylbenzoyl)-D-erythro-pentofuranoside | 127306-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-3-O-(4-methylbenzoyl)-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: Methyl-2-deoxy-3-O-p-toluoyl-D-ribofuranoside；[(2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 127306-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: LNONTWUWDROVSR-LAGVYOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3-O-(4-methylbenzoyl)-D-erythro-pentofuranoside 在 吡啶 盐酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 4-Methyl-benzoic acid (2R,3S)-2-benzyloxymethyl-5-chloro-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control as a function of protecting-group participation in 2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85610-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 methyl 2-deoxy-3-O-(4-methylbenzoyl)-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control as a function of protecting-group participation in 2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85610-4

文献信息

• Pyrimidine nucleosides
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0357571A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  Compounds of the formula wherein R¹ is OH, NH₂; R² is a heteroaromatic or aromatic substituent as defined in claim 1; R³ is H, OH, F, OCH₃; R⁴ is H, F, OH or an ether or ester residue thereof, OCH₃, CN, C≡CH, N₃; R⁵ is OH or an ether or ester residue thereof including mono-, di- and triphosphate esters; wherein n is O or 1 and M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable counterion such as sodium, potassium, ammonium or alkylammonium; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and pharmaceutical compositions comprising said compounds can be used for therapeutic and/or prophylactic treatment of virus infections such as AIDS. Compounds of the formula wherein R¹ and R² are as defined above, are new precursor compounds.

  式中的化合物 其中 R¹ 是 OH、NH₂； R² 是如权利要求 1 所定义的杂芳香族或芳香族取代基； R³ 是 H、OH、F、OCH₃；R⁴ 是 H、F、OH 或其醚或酯残基、OCH₃、CN、C≡CH、N₃； R⁵ 是 OH 或其醚或酯残基，包括单、二和三磷酸酯； 其中 n 是 O 或 1，M 是氢或药学上可接受的反离子，如钠、钾、铵或烷基铵；及其药学上可接受的盐；包含所述化合物的药物组合物可用于病毒感染（如艾滋病）的治疗和/或预防性治疗。 式中化合物 其中 R¹ 和 R² 如上定义，是新的前体化合物。
• US5440040A
  申请人：——

  公开号：US5440040A

  公开（公告）日：1995-08-08
• US5576429A
  申请人：——

  公开号：US5576429A

  公开（公告）日：1996-11-19
• Stereochemical control as a function of protecting-group participation in 2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl nucleosides
  作者：Wendell Wierenga、Harvey I. Skulnick

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85610-4

  日期：1981.3