(5S,8R,10S)-9-(2-acetoxyethyl)-austrodor-9-one | 676327-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8R,10S)-9-(2-acetoxyethyl)-austrodor-9-one
• 英文别名: [3-[(1R,3aS,7aS)-1,4,4,7a-tetramethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydroinden-1-yl]-3-oxopropyl] acetate
• CAS: 676327-99-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: YOSVOGLRRQIRHE-WBAXXEDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,10S)-9-(2-acetoxyethyl)-austrodor-9-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(5S,8R,10S)-9-vinylaustrodor-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于频哪醇重排的澳大利亚多糖醇骨架的非对映选择性路线：(+)-澳大利亚多糖和(+)-澳大利亚多糖酸的合成

  摘要：

  摘要 描述了从劳丹烯二萜 (-)-香紫苏醇 (22) 到南芥骨架的有效途径。基于频哪醇重排的过程以完全的非对映选择性进行。利用这些，海洋去甲倍半萜 (+)-austrodoral (1) 和 (+)-austrodoric 酸 (2) 已由 22. 酮 19 制备，它是合成重排细胞毒性二萜内酯（如去甲缩松）的关键中间体(3)、也已制备成中等产量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.016
• 作为产物：
  描述：

  12-acetoxy-13,14,15,16-tetranorlabdane-8α,9α-diol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(5S,8R,10S)-9-(2-acetoxyethyl)-austrodor-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于频哪醇重排的澳大利亚多糖醇骨架的非对映选择性路线：(+)-澳大利亚多糖和(+)-澳大利亚多糖酸的合成

  摘要：

  摘要 描述了从劳丹烯二萜 (-)-香紫苏醇 (22) 到南芥骨架的有效途径。基于频哪醇重排的过程以完全的非对映选择性进行。利用这些，海洋去甲倍半萜 (+)-austrodoral (1) 和 (+)-austrodoric 酸 (2) 已由 22. 酮 19 制备，它是合成重排细胞毒性二萜内酯（如去甲缩松）的关键中间体(3)、也已制备成中等产量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.016

文献信息

• Selectivity Control in Terpene Rearrangements: A Biomimetic Synthesis of the Halimanic Bicyclic Core
  作者：Tatiana Sîrbu、Vladilena Girbu、Petru Harghel、Vasile Rusu、Nicon Ungur、Veaceslav Kulciţki

  DOI：10.1055/s-0037-1610686

  日期：2019.5

  system. In particular, an acidic pillared clay selectively promoted this transformation. The bicyclic core of the halimanic framework is synthesized in optically active form by an acid-induced rearrangement of a homo­drimanic epoxide. The substrate can follow two different pathways under acidic treatment. Using fluorosulfonic acid as a promoter at low temperature favors ring contraction to a perhydrindanic

  抽象的 卤代骨架的双环核心是通过酸诱导的高锰酸环氧化物的旋光形式合成的。底物在酸性处理下可以遵循两种不同的途径。在低温下使用氟磺酸作为促进剂有利于环缩合为全氢茚满结构。相反，较高温度下的较弱酸主要导致甲基甲基迁移和卤代双环系统的形成。特别地，酸性带柱粘土选择性地促进了这种转变。 卤代骨架的双环核心是通过酸诱导的高锰酸环氧化物的旋光形式合成的。底物在酸性处理下可以遵循两种不同的途径。在低温下使用氟磺酸作为促进剂有利于环缩合为全氢茚满结构。相反，较高温度下的较弱酸主要导致甲基甲基迁移和卤代双环系统的形成。特别地，酸性带柱粘土选择性地促进了这种转变。
• Synthesis and absolute stereochemistry of marine nor-sesquiterpene austrodoric acid
  作者：Veaceslav Kulcitki、Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Marianna Carbone、Guido Cimino

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.024

  日期：2004.2

  An enantiospecific synthesis of the nor-sesquiterpene austrodoric acid 1, recently isolated from an Antarctic marine mollusk, has been achieved. The synthetic strategy was based on the ring contraction of a suitable homo-drimanic epoxide,3, easily obtained from commercial (+)-sclareolide 4. The absolute configuration of natural austrodoric acid, not determined previously, has been now established by analyzing the CD profile of synthetic 1, which was the same as the natural compound. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.