methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside | 770687-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: (2R,3S)-5-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 770687-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: RVKBINODTNULPD-LAGVYOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside 生成 methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2-pyridylmethyl)-D-erythro-pentofuranoside N-oxide
  参考文献：
  名称：

  ICHIKAWA, YUH-ICHIRO;KUBOTA, HIDEKI;FUJITA, KENICHI;OKAUCHI, TATSUO;NARAS+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 845-852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective β-C- and β-S-Glycosylation of 2-Deoxyribofuranose Derivatives Controlled by the 3-Hydroxy Protective Group

  摘要：

  β-C-2-脱氧核糖苷和β-S-2-脱氧核糖苷是通过与硅乙烯醚或三甲基硅基硫化物在路易斯酸存在下反应，从1-O-乙酰基-5-O-苄基-3-O-[2-(甲基亚砜基)乙基]-2-脱氧-d-赤藓糖和相应的3-O-(2-吡啶基-甲基)五碳呋喃糖N-氧化物立体选择性制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.845

文献信息

• Catalytic Stereoselective Synthesis of Pyrimidine 2-Deoxyribonucleosides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Noriyuki Hirano、Minoru Nishida、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1246/cl.1996.99

  日期：1996.2

  Highly stereoselective synthesis of β-d-deoxyribonucleosides from 1-O-acetyl-5-O-benzyl-2-deoxy-3-diethylthiocarbamoyl ribofuranoside (3) is performed by the reaction with silylated pyrimidine nucleobases in the presence of a catalytic amount of several Lewis acids.

  在催化量的几种路易斯酸存在下，通过与硅化的嘧啶核苷碱基反应，对1-O-乙酰基-5-O-苄基-2-脱氧-3-二乙基硫代氨基甲酰呋喃核糖苷（3）进行高度立体选择性合成。
• Process for the manufacture of 2-deoxy-D-threo-pentofuranosides, intermediates for their manufacture and their use
  申请人：CHEMPROSA, CHEMISCHE PRODUKTE SAISCHEK GmbH

  公开号：EP0450585A2

  公开（公告）日：1991-10-09

  Disclosed is a process for the manufacture of 2-Deoxy-D-threo-pentofuranosides of formula 1 wherein R₁ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and R₇ is a hydroxy protection group by reacting a 2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside of formula 2 wherein R₁ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R₃ is an alkyl-, aryl-, alkylaryl- or aralkyl-sulfonyl group, either unsubstituted or substituted one or more times by halogen atoms, nitro or alkoxy groups, an imidazolesulfonyl or halosulfonyl group, and R₄ has the same meaning as R₃ or signifies a hydroxy protection group. Furtheron disclosed are a process for the manufacture of 3-substituted 2-deoxy-D-erythro-pentofuranosides using these compounds and novel and substituted and unsubstituted 2-deoxy-D-pentofuranosides and their use for the manufacture of 3'-substituted 2'-deoxynucleosides.

  本发明公开了一种用于制造式 1 的 2-脱氧-D-苏-戊呋喃糖苷的工艺 其中 R₁ 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R₇ 是羟基保护基团，通过使式 2 的 2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖苷反应制得 其中 R₁ 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R₃ 是烷基、芳基、烷芳基或芳烷基-磺酰基，可以是未取代的，也可以是被卤素原子、硝基或烷氧基、咪唑磺酰基或卤代磺酰基取代一次或多次的烷基、芳基、烷芳基或芳烷基-磺酰基，R₄ 的含义与 R₃ 相同，或者表示羟基保护基。 此外，还公开了一种利用这些化合物和新颖的取代和未取代的 2-脱氧-D-戊呋喃糖苷制造 3-取代的 2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖苷的工艺，以及它们在制造 3'-取代的 2'-脱氧核苷中的用途。
• Direct Synthesis of α- and β-2′-Deoxynucleosides with Stereodirecting Phosphine Oxide via Remote Participation
  作者：Xintong Tang、Yueer Zhou、Yingjie Wang、Yetong Lin、Shuheng Pan、Qianwei Che、Jinpeng Sang、Ziming Gao、Weiting Zhang、Yuanyuan Wang、Guolong Li、Longwei Gao、Zhimei Wang、Xudong Yang、Ao Liu、Suyu Wang、Biao Yu、Peng Xu、Zhe Wang、Zhaolun Zhang、Peng Yang、Weijia Xie、Haopeng Sun、Wei Li

  DOI：10.1021/jacs.4c01780

  日期：2024.3.27

  participating group to enable highly antifacial N-glycosylation. This proposed remote participation mechanism is supported by our first characterization of an important 1,5-briged P-heterobicyclic intermediate via variable-temperature NMR spectroscopy. Interestingly, antiproliferative assays led to a α-2′-deoxynucleoside with IC50 values in the low micromole range against central nervous system tumor cell lines

  2′-脱氧核苷及其类似物在药物开发中发挥着至关重要的作用，但其制备仍然是一个重大挑战。先前的研究主要集中在具有天然β构型的β-2′-脱氧核苷。事实上，它们的异构体α-2′-脱氧核苷也表现出多种生物活性和更好的代谢稳定性。在此，我们报道使用远程定向二苯基膦酰基（DPP）基团可以高产率和立体选择性地制备α-和β-2'-脱氧核苷。使用易于获得的 3,5-二-ODPP 供体制备 α-2'-脱氧核苷特别有效。在我们之前的同步面部O-糖基化研究中，氧化膦部分不是充当2-（二苯基膦酰基）乙酰基（DPPA）基团上的氢键受体，而是充当远程参与基团，以实现高度反面部的N-糖基化。这种提出的远程参与机制得到了我们通过变温核磁共振波谱对重要的 1,5-桥P杂双环中间体的首次表征的支持。有趣的是，抗增殖测定导致α-2'-脱氧核苷对中枢神经系统肿瘤细胞系SH-SY5Y和LN229的IC 50值在低微摩尔范围内，而其β-端基异构体在100
• ICHIKAWA, YUH-ICHIRO;KUBOTA, HIDEKI;FUJITA, KENICHI;OKAUCHI, TATSUO;NARAS+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 845-852
  作者：ICHIKAWA, YUH-ICHIRO、KUBOTA, HIDEKI、FUJITA, KENICHI、OKAUCHI, TATSUO、NARAS+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective β-<i>C</i>- and β-<i>S</i>-Glycosylation of 2-Deoxyribofuranose Derivatives Controlled by the 3-Hydroxy Protective Group
  作者：Yuh-ichiro Ichikawa、Hideki Kubota、Ken’ichi Fujita、Tatsuo Okauchi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.845

  日期：1989.3

  β-C-2-Deoxyribofuranosides and β-S-2-deoxyribofuranosides are prepared stereoselectively from 1-O-acetyl-5-O-benzyl-3-O-[2-(methylsulfinyl)ethyl]-2-deoxy-d-erythro-pentofuranose or the corresponding 3-O-(2-pyridyl-methyl)pentofuranose N-oxide by the reaction with silyl enol ethers or trimethlsilyl sulfides in the presence of a Lewis acid.

  β-C-2-脱氧核糖苷和β-S-2-脱氧核糖苷是通过与硅乙烯醚或三甲基硅基硫化物在路易斯酸存在下反应，从1-O-乙酰基-5-O-苄基-3-O-[2-(甲基亚砜基)乙基]-2-脱氧-d-赤藓糖和相应的3-O-(2-吡啶基-甲基)五碳呋喃糖N-氧化物立体选择性制备的。