(R)-1-phenylethanol picolinic acid ester | 1073535-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylethanol picolinic acid ester
• 英文别名: 1-phenylethanol picolinic acid ester；1-phenylethyl picolinate；[(1R)-1-phenylethyl] pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1073535-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: KXPFJGOBCQPUKS-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylethanol picolinic acid ester 在 甲醇 、 (CH₃N₂C₃H₂CHNC₆H₁₀NHSO₂C₆H₄CH₃)ZnCl₂ 、 sodium methylate 作用下， 以 氘代甲醇 、 二氯甲烷-D2 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  New chiral Schiff base–zinc complexes and their esterolytic catalytic activity

  摘要：

  A new series of chiral Zn-Schiff base (imine) complexes has been prepared from mono-N-sulfonyl derivatives of (1R,2R)-diaminocyclohexane, N-heterocyclic aldehydes, and zinc salts. The formation and characterization of the (L)ZnX2 complexes was established by NMR. IR and HRESI-MS. Spectroscopic and kinetic evidence indicates that these ligands may be bidentate or tridentate depending on conditions of the medium. The methanolysis of a chiral, racemic picolinate ester catalyzed by the Zn(II)-Schiff base complexes was studied kinetically. The rate constants were found to vary approximately a hundred-fold and in a complex way depending on the imine ligand and the Zn-counter anion, k(obs) =5.0 x 10(-6)-4.8 x 10(-4) M-1 s(-1). A Job plot analysis of ternary complex formation of LZnX2 with two phosphonate transition state analogs suggests that two types of (imine)Zn(picolinate)X ternary complexes may be intermediates and that varying rate-limiting steps may be involved in the LZnX2-catalyzed methanolysis of picolinate esters. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2011.02.014
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (S)-(-)-1-苯乙醇 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到(R)-1-phenylethanol picolinic acid ester
  参考文献：
  名称：

  使用（氯亚甲基）二甲基氯化铵制备羧酸酯的简便方法

  摘要：

  摘要（氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier 试剂）是一种有效的缩合试剂，可在温和条件下以一锅法从羧酸和醇形成羧酸酯。仲醇通过构型反转以中等至高产率连续转化为相应的酯。

  DOI：

  10.1080/00397910802109299

文献信息

• Selection of Chiral Zinc Catalysts for the Kinetic Resolution of Esters via Dynamic Templating
  作者：R. Kannappan、K. M. Nicholas

  DOI：10.1021/co3001023

  日期：2013.2.11

  of chiral tetradentate bis-imine zinc(II) complexes have been prepared and screened for (1) their discrimination of enantiomeric picolinate esters and pyridyl phosphonate transition state analogs (TSAs) and (2) their catalytic activity and selectivity for enantioselective methanolysis of racemic picolinate esters. The zinc complexes are in equilibrium with their imine ligands as well as with the aldehyde

  制备并筛选了手性四齿双亚胺锌（II）配合物的动态组合库，用于（1）鉴别对映体吡啶甲酸酯和吡啶基膦酸酯过渡态类似物（TSA），以及（2）催化活性和对映选择性甲醇分解的选择性外消旋吡啶甲酸酯。锌配合物与其亚胺配体以及形成它们的醛和胺结构单元处于平衡状态，从而使文库的组成能够适应配位底物或TSA的引入。二进制（L）的Zn（OTF）（SOLV）+络合物单独地或在由手性酒石酸盐衍生的二胺（库产生的2，3）和一组N-杂环醛（4 – 12）和通过ESI-MS分析建立的配合物分布。（diimine）Zn（OTf）2复杂文库与对映异构体R-和S -2-吡啶基膦酸酯TSA 13的结合研究表明，通过形成对映异构体比率低至中等的非对映异构体LZn（R / S - 13）+络合物形成手性区分，k R / k S（α），范围从0.5到5.0；选定的二元配合物与对映体底物PyrCO 2 CH（OH）Ph（1的相应模板），手性识别率可忽略不计。几种L