(1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl acrylate | 35794-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl acrylate
• 英文别名: Cinchonan-9-ol, 6a(2)-methoxy-, 2-propenoate (ester), (8I+/-,9R)-；[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] prop-2-enoate
• CAS: 35794-15-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: VHHPEGGZLZOLJF-MTDBSEBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 (1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl acrylate 反应 14.0h， 以46%的产率得到(S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 2-((dimethylamino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  HFIP 介导 Michael Acceptors 和 Eschenmoser 盐之间的直接 C−C 耦合

  摘要：

  迈克尔受体有效地与六氟-2-丙醇 (HFIP) 中的 Eschenmoser 盐偶联，无需添加剂或催化剂。已经通过实验和计算详细研究了碘化物和溶剂 HFIP 在这种转变中的作用，以获得完整的机理图。通过重新排列和迈克尔添加，产品得到了进一步的转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202109933
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 quinine 生成 (1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, HIDEO;MOCHIZUKI, KOICHI;HATTORI, TATSUYA;TAKAHASHI, NORIYUKI;TAJI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 1999-2005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUZUKI, HIDEO;MOCHIZUKI, KOICHI;HATTORI, TATSUYA;TAKAHASHI, NORIYUKI;TAJI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 1999-2005
  作者：SUZUKI, HIDEO、MOCHIZUKI, KOICHI、HATTORI, TATSUYA、TAKAHASHI, NORIYUKI、TAJI+

  DOI：——

  日期：——
• HFIP Mediates a Direct C−C Coupling between Michael Acceptors and Eschenmoser's salt
  作者：Miran Lemmerer、Margaux Riomet、Ricardo Meyrelles、Boris Maryasin、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202109933

  日期：2022.3.7

  Michael acceptors efficiently couple with Eschenmoser's salt in hexafluoro-2-propanol (HFIP) without the need for additives or catalysts. The role of iodide and the solvent HFIP in this transformation have been studied in detail experimentally and computationally to obtain a full mechanistic picture. The products were further transformed through rearrangements and Michael additions.

  迈克尔受体有效地与六氟-2-丙醇 (HFIP) 中的 Eschenmoser 盐偶联，无需添加剂或催化剂。已经通过实验和计算详细研究了碘化物和溶剂 HFIP 在这种转变中的作用，以获得完整的机理图。通过重新排列和迈克尔添加，产品得到了进一步的转变。