2-bromo-N,N-diisopropyl-5-(trifluoromethyl)benzamide | 1375931-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N,N-diisopropyl-5-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: 2-bromo-N,N-di(propan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1375931-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BrF₃NO
• 分子量: 352.194
• InChiKey: NFYJYJNAOHBEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,N-diisopropyl-5-(trifluoromethyl)benzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-isopropyl-3,3-dimethyl-6-(trifluoromethyl)isoindolin-1-one 、 2-isopropyl-3,3-dimethyl-4-(trifluoromethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Synthesis of Isoindolinones at Room Temperature

  摘要：

  This communication describes a method for the Ni(cod)(2)-mediated intramolecular arylation of alkyl C-H bonds adjacent to the nitrogen atom in benzamide substrates. The transformation proceeds at room temperature and exhibits selectivity for functionalization of more substituted C-H bonds. The yields of the desired isoindolinone products are higher with benzamide substrates containing tertiary alkyl groups on the nitrogen atom than with those bearing primary or secondary alkyls. The results described herein suggest a mechanism involving radical intermediates for these reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378555
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2-bromo-N,N-diisopropyl-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  High-Yielding, Versatile, and Practical [Rh(III)Cp*]-CatalyzedOrthoBromination and Iodination of Arenes

  摘要：

  We report a uniquely high-yielding, general, and practical ortho bromination and iodination reaction of different classes of aromatic compounds. This reaction occurs by Rh(III)-catalyzed C-H bond activation methodology and is therefore the first example of the application of this cationic catalyst for C-Br and C-I bond formation.

  DOI：

  10.1021/ja302631j