1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-(E)-2-(chlorovinyl)uracil | 132988-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-(E)-2-(chlorovinyl)uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[5-[(E)-2-chloroethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132988-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₉
• 分子量: 430.799
• InChiKey: XGFVURKEDCDLBE-XVGJUINASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-(E)-2-(chlorovinyl)uracil 、 甲醇 、 sodium methylate 生成 5-[(E)-2-氯乙烯基]-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  ROBINS, MORRIS J.;MANFREDINI, STEFANO, TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N9, C. 5633-5636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>uracil 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 二氟代氙 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-(E)-2-(chlorovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  用二氟化氙和金属卤化物将乙烯基硅烷转化为卤化乙烯。通往5-（2-卤代戊基）嘧啶核苷的通用新途径

  摘要：

  在二氟化氙和碱金属卤化物在苯（或其他溶剂）中的悬浮液中添加受保护的5-（2-三甲基甲硅烷基乙烯基）尿嘧啶核苷可导致快速形成相应的5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶产物（E-异构体占主导地位）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97919-x