(1R)-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)but-3-en-1-ol | 197573-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R)-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 197573-95-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: SKUSCEYATDFRHZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R)-tert-butyldimethyl-(4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of alkannin and shikonin

  摘要：

  A new general and convergent route for the synthesis of the title compounds is presented. The polyoxygenated aromatic ring system is annulated in one operation by the condensation of a Michael type acceptor with an 1,4 dipole equivalent. The chiral center of the target is introduced via an asymmetric allyl boration in high ee. Overall, the fully protected natural product is constructed within 8 steps in 35% total yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01687-0
• 作为产物：
  描述：

  1(3H)-Isobenzofuranone, 4,7-dimethoxy-3-(phenylsulfonyl)- 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 、 二异丙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R)-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of alkannin and shikonin

  摘要：

  A new general and convergent route for the synthesis of the title compounds is presented. The polyoxygenated aromatic ring system is annulated in one operation by the condensation of a Michael type acceptor with an 1,4 dipole equivalent. The chiral center of the target is introduced via an asymmetric allyl boration in high ee. Overall, the fully protected natural product is constructed within 8 steps in 35% total yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01687-0