(S)-9-Anthrylglycolsaeure-ethylester | 270258-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-9-Anthrylglycolsaeure-ethylester
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(9-anthryl)-2-hydroxyacetate；(S)-ethyl 2-hydroxy-2-(9-anthryl)acetate；ethyl (S)-2-(anthracen-9-yl)-2-hydroxyacetate；(S)-9-AHA；ethyl (2S)-2-anthracen-9-yl-2-hydroxyacetate
• CAS: 270258-63-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: KCBIJCGQNABJMG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 、 (S)-9-Anthrylglycolsaeure-ethylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (S)-α-O-[(S)-2-methylbutyryl]-α-(9-anthryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过1H NMR光谱确定α-手性羧酸的绝对构型

  摘要：

  从其酯与（R）-和（S）-乙基2-羟基-2-（9-蒽基）乙酸酯[（R）-和（）的酯的1H NMR光谱预测α-手性羧酸的绝对构型S）-9-AHA，5]。低温NMR实验，MM，半经验和芳族屏蔽效应计算可以识别主要构象异构体，结果表明，在所有研究的酯中，构象异构体ap是最稳定的。给出了一个从NMR数据分配绝对构型的简单模型，其可靠性得到了已知绝对构型的酸6-31的证实。除5外，还研究了其他具有开放（32-38）和环状（39-42）结构的辅助试剂。

  DOI：

  10.1021/jo9916838
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 aluminum (III) chloride 、 氯乙酸乙酯 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-9-Anthrylglycolsaeure-ethylester 、 (R)-9-Anthrylglycolsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  金黄色葡萄球菌支链淀粉是制备光学纯度（R）-2-（蒽-9-基）-2-甲氧基乙酸的关键-绝对构型测定中的手性助剂

  摘要：

  得到光学纯的（R）-2-（蒽-9-基）-2-甲氧基乙酸（（R）-9-AMA）。产生手性并确保高对映选择性的最重要的合成阶段是前手性α-酮酸酯的不对称化阶段。在酿酒酵母和金黄色葡萄球菌的存在下进行酶促生物转化。使用酿酒酵母进行生物转化会导致对映体过量65–70％（R-异构体）。的抗真菌剂保护博尼含有的活细胞A.霉允许获得对映体纯的（- [R）-9- AMA。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.05.007

文献信息

• Assignment of the Absolute Configuration of α-Chiral Carboxylic Acids by ¹H NMR Spectroscopy
  作者：María J. Ferreiro、Shamil K. Latypov、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo9916838

  日期：2000.5.1

  conformer ap is the most stable. A simple model for the assignment of the absolute configuration from NMR data is presented, and its reliability is corroborated with acids 6-31 of known absolute configuration. In addition to 5, other auxiliary reagents with open (32-38) and cyclic (39-42) structures have also been studied. trans-(+)- and (-)-2-phenyl-1-cyclohexanol (41) was found to be particularly efficient

  从其酯与（R）-和（S）-乙基2-羟基-2-（9-蒽基）乙酸酯[（R）-和（）的酯的1H NMR光谱预测α-手性羧酸的绝对构型S）-9-AHA，5]。低温NMR实验，MM，半经验和芳族屏蔽效应计算可以识别主要构象异构体，结果表明，在所有研究的酯中，构象异构体ap是最稳定的。给出了一个从NMR数据分配绝对构型的简单模型，其可靠性得到了已知绝对构型的酸6-31的证实。除5外，还研究了其他具有开放（32-38）和环状（39-42）结构的辅助试剂。
• Gerlach, Uwe; Haubenreich, Thomas; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 1969 - 1980
  作者：Gerlach, Uwe、Haubenreich, Thomas、Huenig, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• Aureobasidium pullulans as a key for the preparation of optical purity (R)-2-(anthracen-9-yl)-2-methoxyacetic acid – The chiral auxiliary reagent in determination of absolute configuration
  作者：Renata Kołodziejska、Marcin Wróblewski、Renata Studzińska、Aleksandra Karczmarska-Wódzka、Izabela Grela、Beata Augustyńska、Bożena Modzelewska-Banachiewicz

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.05.007

  日期：2015.11

  Optically pure (R)-2-(anthracen-9-yl)-2-methoxyacetic acid ((R)-9-AMA) was obtained. The most important stage of the synthesis generating chirality and ensuring high enantioselectivity was the stage of desymmetrization of prochiral α-ketoester. Enzymatic biotransformation was used in the presence of Saccharomyces cerevisiae and Aureobasidium pullulans. Biotransformation using S. cerevisiae leads to

  得到光学纯的（R）-2-（蒽-9-基）-2-甲氧基乙酸（（R）-9-AMA）。产生手性并确保高对映选择性的最重要的合成阶段是前手性α-酮酸酯的不对称化阶段。在酿酒酵母和金黄色葡萄球菌的存在下进行酶促生物转化。使用酿酒酵母进行生物转化会导致对映体过量65–70％（R-异构体）。的抗真菌剂保护博尼含有的活细胞A.霉允许获得对映体纯的（- [R）-9- AMA。