1-hydroxy-3-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-methylene-1,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-2-one | 1227046-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-hydroxy-3-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-methylene-1,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-2-one
• CAS: 1227046-42-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: UUBDNSCSKPUIDZ-ZENAZSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,11aS)-11a-methyl-3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以17%的产率得到3-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-methylene-1,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a 2,2-Disubstituted Tetrahydro-3- benzazepine as Novel NMDA Receptor Antagonist

  摘要：

  三环氧氮杂环化合物trans-4和cis-4在与丙烯基三甲基硅烷/TiCl4反应后互相转化。氧氮杂环化合物trans-4与苯基镁溴反应，选择性地生成4,4-二取代的3-苯并环己酮6，同时伴随着两个副产物。化合物6的X射线晶体结构分析证实了手性中心C-4的(R)-构型，并因此保留了构型。将6还原为2-甲基-2-苯基-四氢-3-苯并环己烷11，再用氢气、Pd/C进行氢解，得到对映纯的化合物11，其对NMDA受体的PCP结合位点具有适度的亲和力(Ki = 496 nM)。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0216