(S)-ethyl 2-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-ylimino)acetate | 740808-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-ylimino)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]imino]acetate
• CAS: 740808-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: DEAYARIZQMXNDQ-GYBQTFJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 、 (S)-ethyl 2-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-ylimino)acetate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到(S)-diethyl 2,2-dimethyl-3-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-ylamino)succinate
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基hydr的非对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  路易斯酸介导的甲硅烷基烯醇酸酯加到衍生自3-氨基-2-恶唑烷酮的易手性N-酰基hydr衍生物的产率高达71％，非对映体比率为99：1。在大多数情况下，最佳反应条件要求在室温下简单地在乙腈中使用ZnCl 2。在反应中就产率和非对映选择性而言，研究了衍生自苯基，异丙基和苄基取代的2-恶唑烷酮的。便捷的SmI 2所形成的肼的N-N键介导的裂解被证明产生β-氨基酸衍生物。因此，整个反应序列构成有效的不对称曼尼希型反应。非对映选择性的感觉是通过优先攻击手性的较少被屏蔽的Si面并通过X射线晶体学证实的。

  DOI：

  10.1021/jo0358170
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 O-对硝基苯甲酰基羟胺 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到(S)-ethyl 2-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-ylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基hydr的非对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  路易斯酸介导的甲硅烷基烯醇酸酯加到衍生自3-氨基-2-恶唑烷酮的易手性N-酰基hydr衍生物的产率高达71％，非对映体比率为99：1。在大多数情况下，最佳反应条件要求在室温下简单地在乙腈中使用ZnCl 2。在反应中就产率和非对映选择性而言，研究了衍生自苯基，异丙基和苄基取代的2-恶唑烷酮的。便捷的SmI 2所形成的肼的N-N键介导的裂解被证明产生β-氨基酸衍生物。因此，整个反应序列构成有效的不对称曼尼希型反应。非对映选择性的感觉是通过优先攻击手性的较少被屏蔽的Si面并通过X射线晶体学证实的。

  DOI：

  10.1021/jo0358170

文献信息

• Highly Diastereoselective Mannich-Type Reactions of Chiral <i>N</i>-Acylhydrazones
  作者：Mikkel F. Jacobsen、Liviu Ionita、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo0358170

  日期：2004.7.1

  optimal reaction conditions entailed the simple use of ZnCl2 in acetonitrile at room temperature. Hydrazones derived from phenyl-, isopropyl-, and benzyl-substituted 2-oxazolidinones were examined in the reaction in terms of yield and diastereoselectivity. The facile SmI2-mediated N−N bond cleavage of the formed hydrazines was demonstrated yielding a β-amino acid derivative. Hence, the overall reaction

  路易斯酸介导的甲硅烷基烯醇酸酯加到衍生自3-氨基-2-恶唑烷酮的易手性N-酰基hydr衍生物的产率高达71％，非对映体比率为99：1。在大多数情况下，最佳反应条件要求在室温下简单地在乙腈中使用ZnCl 2。在反应中就产率和非对映选择性而言，研究了衍生自苯基，异丙基和苄基取代的2-恶唑烷酮的。便捷的SmI 2所形成的肼的N-N键介导的裂解被证明产生β-氨基酸衍生物。因此，整个反应序列构成有效的不对称曼尼希型反应。非对映选择性的感觉是通过优先攻击手性的较少被屏蔽的Si面并通过X射线晶体学证实的。