(E)-5,6-dibenzyloxy-2-hexene-1,4-diol | 107977-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5,6-dibenzyloxy-2-hexene-1,4-diol
• 英文别名: (E,4S,5R)-5,6-bis(phenylmethoxy)hex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 107977-99-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: IVKDZVDXUSHTII-PIRCGCSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2,3-bis(benzyloxy)propanal 、 Allyl-2-pyridylsulfoxide 生成 (E)-5,6-dibenzyloxy-2-hexene-1,4-diol 、 (E)-5,6-dibenzyloxy-2-hexene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙基亚磺酰基阴离子加成手性烷氧基醛来立体选择性合成多元醇前体

  摘要：

  手性α-烷氧基和α，β-二缩醛-烯氧基醛与烯丙基亚磺酰基阴离子串联缩合，并且亲硫试剂促进所得α-取代的烯丙基亚砜的脱硫，得到（E）-5-烷氧基-（或5,6-二烷氧基） -2-烯烃-1、4-二醇，高级多元醇前体，主要的立体化学路径是通过Felkin-Ahn（非螯合控制）模式发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82096-2

文献信息

• ANNUNZIATA R.; CINQUINI M.; COZZI F.; RAIMONDI L.; STEFANELLI S., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 19, 5451-5456
  作者：ANNUNZIATA R.、 CINQUINI M.、 COZZI F.、 RAIMONDI L.、 STEFANELLI S.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of polyols precursors by allyl sulphinyl anion addition to chiral alkoxy aldehydes
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi、Stefania Stefanelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82096-2

  日期：1986.1

  Tandem condensation of chiral α -alkoxy and α,β-dial-koxy aldehydes with allylic sulphinyl anion, and thiophile promoted desulphurization of the resulting α-substituted allylic sulphoxide afford (E)-5-alkoxy-(or 5,6-dialkoxy)-2--alkene-1, 4-diols, advanced polyols precursors, the major stereochemical path occuring via a Felkin-Ahn (non chelation control) mode.

  手性α-烷氧基和α，β-二缩醛-烯氧基醛与烯丙基亚磺酰基阴离子串联缩合，并且亲硫试剂促进所得α-取代的烯丙基亚砜的脱硫，得到（E）-5-烷氧基-（或5,6-二烷氧基） -2-烯烃-1、4-二醇，高级多元醇前体，主要的立体化学路径是通过Felkin-Ahn（非螯合控制）模式发生的。