N-propyl-O-(4-methoxybenzyl)hydroxylamine | 1335111-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-propyl-O-(4-methoxybenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-(4-methoxybenzyl)-N-(prop-1-yl)hydroxylamine；N-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-1-amine
• CAS: 1335111-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: JCDDXUXPYOUVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-O-(4-methoxybenzyl)hydroxylamine 、 5-((5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazol-2-yl)amino)picolinic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-((4-methoxybenzyl)oxy)-N-propyl-5-((5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazol-2-yl)amino)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  WO2021012018A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021012018A5
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-(4-methoxybenzyl)-N-(prop-1-yl)hydroxylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-propyl-O-(4-methoxybenzyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  抗生素的 N-O 化学：使用亚硝基 Diels-Alder 和 Ene 化学发现 N-烷基-N-（吡啶-2-基）羟胺支架作为选择性抗菌剂

  摘要：

  描述了基于N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺支架的新型杂环抗菌化合物家族的发现、合成和构效关系 (SAR) 。在全细胞抗菌试验中评估了由路易斯酸介导的亲核开环反应与亚硝基 Diels-Alder 环加合物和亚硝基烯与取代烯烃反应生成的约 100 个杂环分子的结构多样化文库。含有N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺结构的化合物对革兰氏阳性细菌藤黄微球菌ATCC 10240 (MIC 90 ) 显示出选择性和有效的抗菌活性= 2.0 μM 或 0.41 μg/mL）并且对其他革兰氏阳性菌株具有中等活性，包括金黄色葡萄球菌(MRSA) 和粪肠球菌(VRE) 的抗生素耐药菌株。使用钯催化的N-烷基-O-（4-甲氧基苄基）羟胺与 2-卤代吡啶的Buchwald-Hartwig 胺化反应开发了一种新的活性核心合成路线，这促进了 SAR 研究并揭示了最简单的活性结构片段。这项工作显示了使用面向多样性的合成

  DOI：

  10.1021/jm200794r