2,8-dimethylnona-1,7-dien-3-ol | 1314025-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,8-dimethylnona-1,7-dien-3-ol
• CAS: 1314025-40-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: KBRUHHZAXIOIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethylnona-1,7-dien-3-ol 在 正丁基锂 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (E)-5,11-dimethyldodeca-1,5,10-triene
  参考文献：
  名称：

  用简单烯烃终止铂引发的阳离子-烯烃反应

  摘要：

  所有一个：磷化氢结扎铂（II）亲电可以激活环化酶模仿级联环化聚烯烃，而不需要特殊的端基（参见示意图）。与环化酶一样，产生三级阳离子的末端烯烃是良好的底物，尽管阳离子终止的细节取决于烯烃排列。

  DOI：

  10.1002/anie.201100463
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-5-heptenal 、 异丙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2,8-dimethylnona-1,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用简单烯烃终止铂引发的阳离子-烯烃反应

  摘要：

  所有一个：磷化氢结扎铂（II）亲电可以激活环化酶模仿级联环化聚烯烃，而不需要特殊的端基（参见示意图）。与环化酶一样，产生三级阳离子的末端烯烃是良好的底物，尽管阳离子终止的细节取决于烯烃排列。

  DOI：

  10.1002/anie.201100463

文献信息

• METHODS FOR PRODUCING 2,6-DIMETHYL-1,5-HEPTADIEN-3-OL AND 2,6-DIMETHYL-1,5-HEPTADIEN-3-YL ACETATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20180029964A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Provided are industrial and economical methods for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate (3), which is, for example, a sex pheromone component of Comstock mealybug, and 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol (2), which is an intermediate of the acetate (3). More specifically, provided are a method for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol comprising a step of subjecting 2-methyl-3-buten-2-yl 2-methyl-2-propenyl ether (1) to a rearrangement reaction in the presence of a base to obtain 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol (2), and a method for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate comprising a step of acetylating the produced 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol (2) to obtain 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate (3).

  提供了生产2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醋酸酯(3)和2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇(2)的工业和经济方法，其中醋酸酯(3)是Comstock粉介壳虫的性信息素组分，醇(2)是醋酸酯(3)的中间体。更具体地，提供了一种生产2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇的方法，包括在碱存在下使2-甲基-3-丁烯-2-基-2-甲基丙烯醚(1)发生重排反应从而得到2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇(2)的步骤，以及一种生产2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醋酸酯的方法，包括乙酰化生产的2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇(2)以获得2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醋酸酯(3)的步骤。