N,N'-Dimethyl-3-amino-2-cyanoacrylamide | 95546-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-Dimethyl-3-amino-2-cyanoacrylamide
• 英文别名: 2-cyano-N-methyl-3-(methylamino)prop-2-enamide
• CAS: 95546-18-2
• 化学式: C₆H₉N₃O
• mdl: MFCD19223414
• 分子量: 139.157
• InChiKey: GVZDTODBFIUQSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-氰基尿嘧啶 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类。21. 5-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶与碳亲核试剂的新型反应。某些吡啶并[2,3- d ]嘧啶的简便制剂

  摘要：

  在碱中用活化的乙腈如丙二腈，氰基乙酸乙酯或氰基乙酰胺处理5-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶（8），得到7-氨基-6-氰基-，7-氨基-6-乙氧基羰基-和7-氨基-6-氨基羰基-1,3-二甲基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮（分别为18b，18c和18d）。另一方面，8与碱中的乙腈反应生成迈克尔加合物5-氰基-6-氰甲基-5,6-二氢尿嘧啶（15，R = H）和水合产物1,3-二甲基尿嘧啶-5 -羧酰胺（9）为主要产物，7-氨基-1,3-二甲基吡啶[2,3- d] pyrimidine-2,4（1 H，3 H）-dione（18a）的收率非常低。与丁酮类似的反应得到7-乙基-1,3-二甲基-和1,3,6,7-四甲基吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮（10b和10c），产量低。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210560