(3R,5S)-S-ethyl 3,5-dimethylnonanethioate | 1246668-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5S)-S-ethyl 3,5-dimethylnonanethioate
• 英文别名: S-ethyl (3R,5S)-3,5-dimethylnonanethioate
• CAS: 1246668-04-1
• 化学式: C₁₃H₂₆OS
• 分子量: 230.415
• InChiKey: HRXGPEMADBSHOQ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-S-ethyl 5-methylnon-3-enethioate 、 甲基溴化镁 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (-)-(3S,5R)-3,5-dimethyl-thiononanoic acid (S)-ethyl ester 、 (3S,5S)-S-ethyl 3,5-dimethylnonanethioate 、 (3R,5S)-S-ethyl 3,5-dimethylnonanethioate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性催化方法合成不对称铜催化的1,6-和1,4-共轭加成的顺式脱氧丙酸酯单元

  摘要：

  报道了一种合成天然无处不在的顺式脱氧丙酸酯基序的新颖的迭代方法。该路线包括用于制备α，β，γ，δ-双不饱和硫代酯的新型Horner-Wadsworth-Emmons试剂。接下来，使用连续的不对称Cu催化的1,6-共轭加成，碱催化的烯烃异构化和Cu催化的对映选择性1,4-共轭加成，以高收率，区域选择性和对映选择性引入两种Me取代基。还原为醛后，可以重复这些转化，以安装三个或多个具有1，3-顺式关系的Me基。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.057