Ser-Ala-Pro-Lys-Lys-Lys-Arg-Lys-Val-Glu-Asp-NH2 | 388633-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Ser-Ala-Pro-Lys-Lys-Lys-Arg-Lys-Val-Glu-Asp-NH2
• CAS: 388633-57-6
• 化学式: C₅₅H₁₀₁N₁₉O₁₆
• 分子量: 1284.52
• InChiKey: QTFSMARRHFVGNY-QHDDGAAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.06
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  612.13
• 氢给体数：
  21.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ser-Ala-Pro-Lys-Lys-Lys-Arg-Lys-Val-Glu-Asp-NH2 在 sodium periodate 作用下， 反应 3.0h， 生成 (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-(oxaldehydoylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]hexanoyl]amino]hexanoyl]amino]hexanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-amino-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽-寡核苷酸缀合物的高效合成：化学选择性肟和噻唑烷的形成。

  摘要：

  提出了一种融合策略，用于合成肽-寡核苷酸共轭物（POC）。通过肟和噻唑烷的形成来实现肽与寡核苷酸的化学选择性连接。通过用含醛的寡核苷酸处理含氧胺的肽进行肟偶联，反之亦然。通过将用半胱氨酸残基酰化的肽偶联至通过醛官能团衍生的寡核苷酸，实现噻唑烷形成的连接。对于这两种方法，不需要保护策略并且在温和的水性条件下以高收率获得缀合物。此外，肟连接被证明可用于直接缀合双链寡核苷酸。结合分子生物学工具，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010917)7:18<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Ser-Ala-Pro-Lys-Lys-Lys-Arg-Lys-Val-Glu-Asp-NH2
  参考文献：
  名称：

  肽-寡核苷酸缀合物的高效合成：化学选择性肟和噻唑烷的形成。

  摘要：

  提出了一种融合策略，用于合成肽-寡核苷酸共轭物（POC）。通过肟和噻唑烷的形成来实现肽与寡核苷酸的化学选择性连接。通过用含醛的寡核苷酸处理含氧胺的肽进行肟偶联，反之亦然。通过将用半胱氨酸残基酰化的肽偶联至通过醛官能团衍生的寡核苷酸，实现噻唑烷形成的连接。对于这两种方法，不需要保护策略并且在温和的水性条件下以高收率获得缀合物。此外，肟连接被证明可用于直接缀合双链寡核苷酸。结合分子生物学工具，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010917)7:18<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-x

文献信息

• The oxime bond formation as an efficient tool for the conjugation of ruthenium complexes to oligonucleotides and peptides
  作者：Mathilde Villien、Stéphanie Deroo、Etienne Gicquel、Eric Defrancq、Cécile Moucheron、Andrée Kirsch-De Mesmaeker、Pascal Dumy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.088

  日期：2007.11

  A convenient method for the conjugation of ruthenium complex on oligonucleotides and peptides through chemoselective oxime linkage is reported. Novel Ru(II) complexes sustaining an aminooxy containing ligand were prepared and efficiently coupled with the oligonucleotides and peptides functionalized with the complementary reactive aldehyde group. The method described herein could be a useful tool for preparing a broad range of metal complex-oligonucleotide and peptide conjugates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.