(2Z)-2-hexylidene-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate | 606123-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2Z)-2-hexylidene-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate
• CAS: 606123-84-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: GVINARZDTUVVTP-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 、 (2Z)-2-hexylidene-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate 在 3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到1-(2-methylheptan-3-yl)pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  蓝色 LED 灯下 Hantzsch 酯对偶氮甲碱亚胺的有机催化烷基化和无光有机催化剂酰化

  摘要：

  一种高效制备 1-烷基取代-吡唑烷-3-酮类化合物的合成方法，该方法依赖于 4-烷基取代-1,4-二氢吡啶 (DHP) 在蓝光发光二极管 (LED) 下通过 4CzPN 介导的偶氮甲碱亚胺烷基化反应）报告了光（λ max = 456 nm）。还提出了一种利用蓝色 LED 光的能力来引发 4-酰基取代的 DHP 酰化亚胺底物以生成 1-酰基取代的吡唑烷-3-酮的方法。该合成方案是在室温下温和的反应条件下实现的，显示出能够耐受多种官能团，以提供相应的 1-取代-吡唑烷-3-酮，产率高达 99%。

  DOI：

  10.1039/d3nj03780k
• 作为产物：
  描述：

  吡唑烷-3-酮 、 正己醛 以 甲醇 为溶剂， 以0.34 g的产率得到(2Z)-2-hexylidene-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  蓝色 LED 灯下 Hantzsch 酯对偶氮甲碱亚胺的有机催化烷基化和无光有机催化剂酰化

  摘要：

  一种高效制备 1-烷基取代-吡唑烷-3-酮类化合物的合成方法，该方法依赖于 4-烷基取代-1,4-二氢吡啶 (DHP) 在蓝光发光二极管 (LED) 下通过 4CzPN 介导的偶氮甲碱亚胺烷基化反应）报告了光（λ max = 456 nm）。还提出了一种利用蓝色 LED 光的能力来引发 4-酰基取代的 DHP 酰化亚胺底物以生成 1-酰基取代的吡唑烷-3-酮的方法。该合成方案是在室温下温和的反应条件下实现的，显示出能够耐受多种官能团，以提供相应的 1-取代-吡唑烷-3-酮，产率高达 99%。

  DOI：

  10.1039/d3nj03780k

文献信息

• Desymmetrization of 1,4-Pentadien-3-ol by the Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines
  作者：Mari Yoshida、Naotaro Sassa、Tomomitsu Kato、Shuhei Fujinami、Takahiro Soeta、Katsuhiko Inomata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/chem.201302889

  日期：2014.2.10

  Desymmetrization of the divinyl carbinol 1,4‐pentadien‐3‐ol was accomplished by the asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine imines based on a magnesium‐mediated, multinucleating chiral reaction system utilizing diisopropyl (R,R)‐tartrate as the chiral auxiliary. The corresponding optically active trans‐pyrazolidines, each with three contiguous stereogenic centers, were obtained with excellent

  二乙烯基甲醇1,4-戊二烯-3-醇的不对称化是通过基于镁介导的多核手性反应体系，以酒石酸二异丙酯（R，R）作为偶氮亚胺亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应完成的。手性助剂。相应的光学活性反式吡唑烷，每个具有三个连续的立体生成中心，具有极好的区域，非对映和对映选择性，结果高达ee达99％  。已证明该反应适用于芳基和烷基取代的甲亚胺亚胺。使用催化量的二异丙基（R，R酒石酸盐在加入MgBr 2时也有效。
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines to Homoallylic Alcohols
  作者：Katsuyoshi Tanaka、Tomomitsu Kato、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2010.1036

  日期：2010.10.5

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines to homoallylic alcohols was achieved by utilizing diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to give the corresponding optically active trans-pyrazolidines with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities. The catalytic use of diisopropyl (R,R)-tartrate was also effective in the presence of MgBr 2 .

  通过利用二异丙基 (R,R)-酒石酸作为手性助剂，实现了偶氮甲亚胺与高烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应，得到相应的具有优异区域选择性、非对映选择性和对映选择性的旋光反式吡唑烷。(R,R)-酒石酸二异丙酯的催化使用在MgBr 2 存在下也是有效的。
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Azomethine Imines to Allyl Alcohol
  作者：Tomomitsu Kato、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2008.342

  日期：2008.3.5

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines to allyl alcohol was achieved by utilizing diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding optically activ...

  通过利用酒石酸二异丙酯作为手性助剂，实现了偶氮甲亚胺与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应，得到相应的光学活性...
• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Two Different Ylides: Facile Access to Chiral 1,2,4-Triazinane Frameworks
  作者：Min-Chao Tong、Xuan Chen、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201306300

  日期：2013.11.18

  Ylides at a crossing: An unprecedented 1,3‐dipolar cycloaddition (cross‐cycloaddition) between two different ylides (see scheme) was realized by using the chiral CuI/tBu‐Phosferrox complex as the catalyst under mild reaction conditions. This catalytic system provides an expeditious approach to the construction of highly functionalized 1,2,4‐triazinane derivatives in good yields with excellent diastereoselectivities

  交叉点处的耶利德：在温和的反应条件下，通过使用手性Cu I / t Bu-Phosferrox配合物作为催化剂，实现了两个不同的耶利德之间前所未有的1,3-偶极环加成（交叉环加成）（参见方案）。该催化体系为构建高官能度的1,2,4-三氮杂烷衍生物提供了一种快速的方法，该衍生物具有良好的收率和出色的非对映选择性和对映选择性。
• An Efficient Copper-mediated 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyrazolidinone-based Dipoles to Terminal Alkynes to Produce<i>N</i>,<i>N</i>-Bicyclic Pyrazolidinone Derivatives
  作者：Takamichi Oishi、Kazuaki Yoshimura、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2010.1086

  日期：2010.10.5

  A simple dinuclear copper complex [Cu(μ-OH)(tmen)]2Cl2 (tmen = N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine) could act as an effective precatalyst for the 1,3-dipolar cycloaddition of pyrazolidinone-based dipoles to terminal alkynes to produce the corresponding N,N-bicyclic pyrazolidinone derivatives.

  一种简单的双核铜络合物 [Cu(μ-OH)(tmen)]2Cl2（tmen = N,N,N′,N′-四甲基乙二胺）可作为一种有效的前催化剂，用于将吡唑烷酮类二极体与末端炔类进行 1,3-二极环加成反应，生成相应的 N,N-双环吡唑烷酮衍生物。