β-D-mannopyrano<1,2-d>oxazolidin-2-one | 134107-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: β-D-mannopyrano<1,2-d>oxazolidin-2-one
• 英文别名: (1,2-dideoxy-β-D-mannopyranoso)[1,2-d]oxazolidin-2-one；(3aR,5R,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydropyrano[2,3-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 134107-86-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₆
• 分子量: 205.167
• InChiKey: OGXZKGPIPOPCFT-RWOPYEJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 β-D-mannopyrano<1,2-d>oxazolidin-2-one 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到Acetic acid (3aR,5R,6R,7S,7aS)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[2,3-d]oxazol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与氰酸钾反应将醛糖转变为糖胺1，2-（环状氨基甲酸酯）（糖恶唑烷-2-酮）

  摘要：

  摘要用磷酸氢二钠或氯化铵缓冲水溶液中的氰酸钾水溶液处理戊糖和一些己糖，得到糖胺1,2-（环氨基甲酸酯）{糖呋喃诺（或吡喃）[1,2-d]恶唑烷-2-那些}。大多数产物具有呋喃样结构，但是d-甘露糖和d-lyxose主要产生吡喃糖衍生物。在某些反应中观察到C-2的差向异构。产物及其乙酰化衍生物通过1H-和13C-nmr光谱进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80119-8
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 甘露糖 在 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以23%的产率得到β-D-mannopyrano<1,2-d>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  与氰酸钾反应将醛糖转变为糖胺1，2-（环状氨基甲酸酯）（糖恶唑烷-2-酮）

  摘要：

  摘要用磷酸氢二钠或氯化铵缓冲水溶液中的氰酸钾水溶液处理戊糖和一些己糖，得到糖胺1,2-（环氨基甲酸酯）{糖呋喃诺（或吡喃）[1,2-d]恶唑烷-2-那些}。大多数产物具有呋喃样结构，但是d-甘露糖和d-lyxose主要产生吡喃糖衍生物。在某些反应中观察到C-2的差向异构。产物及其乙酰化衍生物通过1H-和13C-nmr光谱进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80119-8

文献信息

• Urea Glycoside Synthesis in Water
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Yohei Matsukawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2004-822902

  日期：——

  A novel approach to the synthesis of urea glycosides in aqueous media has been developed. Reaction of Steyermark’s ­glucosyl carbamate 1 with amines was carried out in water to afford urea glucosides in good yields. This method was successfully ­applied to develop a new route to the synthesis of urea-tethered neoglycoconjugates and pseudooligosaccharides.

  我们开发了一种在水介质中合成脲苷的新方法。Steyermark 的氨基甲酸葡糖酯 1 与胺在水中发生反应，以良好的收率得到脲苷。该方法被成功应用于开发一条合成脲系新糖苷和假寡糖的新途径。
• cis-Fused bicyclic sugar thiocarbamates. Reactivity towards amines
  作者：Óscar López、Encarnación Zafra、Inés Maya、José Fuentes、Ma Jesús Diánez、Ma Dolores Estrada、Simeón Pérez-Garrido、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.093

  日期：2008.12

  1,2-cis-Fused bicyclic sugar thiocarbamates of gluco, and manno configurations have been prepared by treatment of the corresponding O-unprotected amino Sugars and glycopyranosyl amines with thiophosgene. The reactivity of these Compounds towards amines has been studied in order to determine whether these Compounds could act as latent isothiocyanates; it is shown that 1,2-cis-fused bicyclic Sugar thiocarbamates are more stable than their trans analogues, and are]lot transformed into thioureas upon treatment with amines. An unprecedented isomerization of a peracetylated glucopyranoso[2,1-d] oxazolidine-2-thione into a glucopyranoso[2,1-d]thiazolidin-2-one in DMF is also reported. The structure of this thiazolidin-2-one was confirmed by X-ray crystallography. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOVACS, JOZSEF;PINTER, ISTVAN;LENDERING, URSULA;KOLL, PETER, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 155-166
  作者：KOVACS, JOZSEF、PINTER, ISTVAN、LENDERING, URSULA、KOLL, PETER

  DOI：——

  日期：——