1,3,5-三氨基-2,4-二硝基苯 | 39994-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三氨基-2,4-二硝基苯
• 英文名称: 1,3,5-triamino-2,4-dinitrobenzene
• 英文别名: 2,4-dinitro-1,3,5-triaminobenzene；1,3,5-Triamino-2,4-dinitro-benzol；2,4-dinitro-benzene-1,3,5-triyltriamine；2,4-Dinitro-benzen-1,3,5-triyltriamin；2.4-Dinitro-1.3.5-triamino-benzol；2,4,6-Triamino-1,3-dinitrobenzene；2,4-dinitrobenzene-1,3,5-triamine
• CAS: 39994-58-6
• 化学式: C₆H₇N₅O₄
• 分子量: 213.153
• InChiKey: DWJGZIICLRQEMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298 °C (decomp)
• 沸点：
  620.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.776±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三氨基-2,4-二硝基苯 在 乙酸酐 、 硝酸 作用下， 反应 10.0h， 以1.26 g的产率得到1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯
  参考文献：
  名称：

  一种1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯的安全合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种1,3,5‑三氨基‑2,4,6‑三硝基苯的安全合成方法。该方法包括：基于1,3,5‑环己三酮亚胺与1,3,5‑三氨基苯的异构特性，以1,3,5‑环己三酮为反应原料，通过三肟化反应、N‑O键切断‑异构反应及N‑酰化反应制得N,N’,N”‑三乙酰基‑1,3,5‑三氨基苯；以N,N’,N”‑三乙酰基‑1,3,5‑三氨基苯为原料，通过多段式一锅法三硝化反应制备得到TATB。该方法以多段式一锅法三硝化反应为显著特征，不仅避开了易爆炸多硝基化合物的胺化步骤，安全性大大提高，而且所使用的反应物或催化剂均为化学工业中的常用产品，避免了难降解有机溶剂的使用，实现了绿色安全合成的主题，同时，基于一锅法的特点，简化了操作流程，避免了中间产物的分离提纯收集等操作，有利于实现1,3,5‑三氨基‑2,4,6‑三硝基苯的规模化制备。

  公开号：

  CN113004151B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基-2,4,6-三溴苯 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 1,3,5-三氨基-2,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Palmer; Jackson, American Chemical Journal, 1889, vol. 11, p. 451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitration of tert-butyloxycarbonylated aniline and 1,3,5-triaminobenzene by acetyl nitrate
  作者：Matthew C. Davis、Thomas J. Groshens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.139

  日期：2012.8

  Acetyl nitrate was found to be an effective reagent for aromatic mono- and dinitration of Boc-protected aminobenzenes. The method was used in a new synthesis of 1,3,5-triamino-2,4-dinitrobenzene in two steps with 63% yield.

  发现硝酸乙酰酯是Boc保护的氨基苯的芳族单-和二硝化的有效试剂。该方法分两步用于新合成1,3,5-三氨基-2,4-二硝基苯，收率63％。
• Photolysis of the Insensitive Explosive 1,3,5-Triamino-2,4,6-trinitrobenzene (TATB)
  作者：Annamaria Halasz、Jalal Hawari、Nancy N. Perreault

  DOI：10.3390/molecules27010214

  日期：——

  To determine its fate under environmental conditions, TATB powder was irradiated with simulated sunlight and, in water, under UV light at 254 nm. The hydrolysis of particles submerged in neutral and alkaline solutions was also examined. We found that, by changing experimental conditions (e.g., light source, and mass and physical state of TATB), the intermediates and final products were slightly different

  爆炸性 1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯 (TATB) 由于其对冲击、冲击和热的极端不敏感，同时提供良好的爆速，因此特别令人感兴趣。为了确定其在环境条件下的命运，TATB 粉末用模拟阳光照射，并在水中，在 254 nm 的紫外光下照射。还检查了浸没在中性和碱性溶液中的颗粒的水解。我们发现，通过改变实验条件（例如，光源、TATB 的质量和物理状态），中间体和最终产品略有不同。单苯并呋喃是两种辐照系统中的主要转化产物。两个小的转化产品，aci在太阳光下检测到 TATB 和 3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯酚的-硝基形式，而 1,3,5-三氨基-2-亚硝基-4,​​6-二硝基苯、1,3,5在紫外光下产生-三氨基-2,4-二硝基苯和单苯并呋喃。鉴定为 3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯酚的产品与在黑暗条件下（pH 13）和在 50 °C 下孵育或在环境条件下老化的水中形成的产品相同。有趣的是，当只有几毫克的
• Verfahren zur Herstellung feinpartikulärer Explosivstoffe
  申请人：FRAUNHOFER-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER ANGEWANDTEN FORSCHUNG E.V.

  公开号：EP1055652A1

  公开（公告）日：2000-11-29

  Ein Verfahren zur Herstellung feindisperser Explosivstoffe durch Umkristallieren des Explosivstoffs in einem Lösungsmittel und anschließendes Entfernen des Lösungsmittels zeichnet sich dadurch aus, daß der Explosivstoff in wenigstens einem überkritischen Fluid gelöst und die überkritische Lösung unter Überführen des Lösungsmittels in einen unterkritischen Zustand und unter Bildung feiner Explosivstoff-Partikel schlagartig expandiert wird. Zur schlagartigen Expansion der Lösung werden bevorzugt Düsen, insbesondere mit über ihre Länge variierendem Durchmessern, wie Lavaldüsen, verwendet. Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren werden feine Explosivstoffpartikel mit definierter mittlerer Partikelgröße, enger Partikelgrößenverteilung und folglich hoher Schüttdichte erhalten.

  一种通过在溶剂中重结晶炸药并随后除去溶剂来生产细小分散炸药的工艺，其特 点是炸药溶解在至少一种超临界流体中，超临界溶液突然膨胀，同时将溶剂转移到亚 临界状态，形成细小的炸药颗粒。溶液的突然膨胀最好使用喷嘴，尤其是直径随长度变化的喷嘴，如拉瓦尔喷嘴。根据本发明的工艺，可获得平均粒径确定、粒径分布窄、因而体积密度高的细爆炸性颗粒。
• Borsche; Trautner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 8
  作者：Borsche、Trautner

  DOI：——

  日期：——