(Z)-4-benzylidene-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 134327-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-benzylidene-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: (4Z)-4-benzylidenethiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 134327-92-7
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: JBHBKVLIMGTNFC-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (αS^*,4S^*)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(α-hydroxybenzyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 tetrabutylammonium fluoride absorbed on silica gel 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-4-benzylidene-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Martin; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 687 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Fluoride Catalyzed Reactions of Silylated β-Sultams with Electrophiles
  作者：Martin Müller、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19913240405

  日期：——

  conditions, N‐aminoalkylated 4‐silylated β‐sultams react to O‐silylated C‐4 aldol adducts 7, which are deprotected and desilylated to 8 and 10. The (α‐hydroxy‐α‐methylethyl)‐substituted β‐sultam 16 is prepared from 14 via 15. Reactions of 5b and 14 with aromatic aldehydes yield the Peterson olefination products 11, 12, and 19. E‐ and Z‐isomers of these compounds are separated by CC.

  N-甲硅烷基化β-磺胺1和4在氟离子存在下与酮和醛反应生成O-甲硅烷基化甲醇磺酰胺3。在类似条件下，N-氨基烷基化4-甲硅烷基化β-磺胺反应生成O-甲硅烷基化C-加杜尔酯4 7，将其脱保护并脱甲硅烷基化为 8 和 10。（α-羟基-α-甲基乙基）-取代的 β-舒坦 16 由 14 经 15 制备。5b 和 14 与芳香醛反应产生 Peterson 烯化产物 11， 12 和 19。这些化合物的 E- 和 Z- 异构体由 CC 分隔。
• MULLER, MARTIN;OTTO, HANS-HARTWIG, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 213-218
  作者：MULLER, MARTIN、OTTO, HANS-HARTWIG

  DOI：——

  日期：——