(E)-1-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one | 1398116-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1398116-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WNPBYQIQUCIDHD-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 二苯基二硒醚 、 水 、 四丁基碘化铵 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Se···O相互作用能从丙二烯合成有机硒醇催化的α，β-不饱和α'-烷氧基酮。

  摘要：

  α，β-不饱和α'-烷氧基酮是在温和的条件下，使用水作为氧源，从丙二烯制备的，不需要金属。有机催化氧化重排序列显示出出色的化学，立体和位点选择性以及良好的官能团相容性。DFT计算表明，稳定的非共价Se··O相互作用可能是所观察到的反应性的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01288

文献信息

• Synthesis of Cyclobutanones<i>via</i>Gold-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Homopropargylic Ethers
  作者：Mei Xu、Tian-Tian Ren、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201300227

  日期：2013.9.16

  of a gold catalyst and 8‐ethylquinoline N‐oxide, a homopropargylic ether bearing an electron‐rich aromatic ring or an alkenyl group can be converted into a cis‐cyclobutanone smoothly. An α‐oxo gold carbenoid is proved to be the key intermediate, and it can evolve into an oxonium ylide.

  在金催化剂和8-乙基喹啉N-氧化物的存在下，带有富电子芳环或烯基的均丙基醚可以平稳地转化为顺式-环丁酮。事实证明，α-氧代金类胡萝卜素是关键的中间体，它可以演变成叶立德。
• Gold-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Homopropargylic Ether via Oxonium Ylide
  作者：Mei Xu、Tian-Tian Ren、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol302238t

  日期：2012.9.21

  Synthetically useful α,β-unsaturated carbonyl compounds were obtained from gold-catalyzed oxidative rearrangement of homopropargylic ether under mild reaction conditions. Gold carbenoid and oxonium ylide are proposed as key intermediates.

  合成有用的α，β-不饱和羰基化合物是在温和的反应条件下，通过金催化的炔丙基醚的氧化重排而获得的。拟议中的金类胡萝卜素和叶立德是重要的中间体。