(4S,5R,1'R,3'E)-2,2,3-trimethyl-5-(1'-methyl-3'-pentenyl)-4-(oxazolidinylcarbonyl)-L-2-aminobutyrylsarcosyl-N-methylleucylvalyl-N-methylleucylalanine benzyl ester | 81135-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R,1'R,3'E)-2,2,3-trimethyl-5-(1'-methyl-3'-pentenyl)-4-(oxazolidinylcarbonyl)-L-2-aminobutyrylsarcosyl-N-methylleucylvalyl-N-methylleucylalanine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(4S,5R)-5-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]-2,2,3-trimethyl-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanoyl]-methylamino]acetyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 81135-32-2
• 化学式: C₄₉H₈₁N₇O₉
• 分子量: 912.224
• InChiKey: IGISFEXXYNTPNO-TWCAEKQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  187.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,1'R,3'E)-2,2,3-trimethyl-5-(1'-methyl-3'-pentenyl)-4-(oxazolidinylcarbonyl)-L-2-aminobutyrylsarcosyl-N-methylleucylvalyl-N-methylleucylalanine benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,6E)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)-6-octenoyl-L-2-aminobutyrylsarcosyl-N-methylleucylvalyl-N-methylleucylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的全合成：通过异腈偶联反应获得 N-甲基化肽

  摘要：

  使用异腈提供仲和叔酰胺键形成的最新进展已应用于重要环状多肽环孢菌素 A 的新型全合成。 具体而言，所公开的合成路线证明了微波介导的羧酸异腈偶联、硫代酸的效用环境温度下的异腈偶联，以及异腈介导的羧酸和硫代酸与胺的偶联以形成具有挑战性的酰胺键。

  DOI：

  10.1021/ja100517v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6E)-3-羟基-4-甲基-2-(甲基氨基)-6-辛烯酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 20.0h， 生成 (4S,5R,1'R,3'E)-2,2,3-trimethyl-5-(1'-methyl-3'-pentenyl)-4-(oxazolidinylcarbonyl)-L-2-aminobutyrylsarcosyl-N-methylleucylvalyl-N-methylleucylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-lysine8-cyclosporine A. Further characterization of BOP-Cl in the 2-7 hexapeptide fragment synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a061

文献信息

• COLUCCI, WILLIAM J.;TUNG, ROGER D.;PETRI, JOHN A.;RICH, DANIEL H., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2895-2903
  作者：COLUCCI, WILLIAM J.、TUNG, ROGER D.、PETRI, JOHN A.、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——