ethyl 1-hexyl-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1197374-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 1-hexyl-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1197374-18-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: OAMSHYFMDWRQSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-hexyl-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到1-hexylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Tetramic Acids as Scaffolds: Synthesis, Tautomeric and Antibacterial Behaviour

  摘要：

  报道了四咪酸在环氮上有各种取代基的高效合成途径、它们在溶液中的互变行为及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217745
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-hexylamino]-3-oxopropanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 1-hexyl-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetramic Acids as Scaffolds: Synthesis, Tautomeric and Antibacterial Behaviour

  摘要：

  报道了四咪酸在环氮上有各种取代基的高效合成途径、它们在溶液中的互变行为及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217745

文献信息

• Natural product inspired antibacterial tetramic acid libraries with dual enzyme inhibition
  作者：Yong-Chul Jeong、Muhammad Anwar、Zsolt Bikadi、Eszter Hazai、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c2sc21713a

  日期：——

  The application of natural product inspired synthesis has identified novel antibacterial tetramic acids which exhibit wide ranging antibacterial activity, and which provide potential lead structures for antibacterial drug discovery. Their phenotypic activity appears to correlate with action at two enzymes, UPPS and RNAP, which operate in independent metabolic pathways. SAR maps and identification of their relevant binding sites by molecular modelling has been achieved, and characterisation of the most active compounds suggests that these systems offer potential for topical antibiotics but that for oral and injectable use further optimisation is required.

  天然产物启发合成的应用已经发现了新的抗菌四氨基酸，这些化合物表现出广泛的抗菌活性，并为抗菌药物的研发提供了潜在的领先结构。它们的表型活性似乎与两个酶的作用有关，分别是UPPS和RNAP，这两个酶在独立的代谢通路中运作。通过分子建模已实现SAR图谱及其相关结合位点的鉴定，且对最活性化合物的特征分析表明，这些系统在局部抗生素方面具有潜力，但对于口服和注射使用则需要进一步优化。
• Synthesis and antibacterial activity of monocyclic 3-carboxamide tetramic acids
  作者：Yong-Chul Jeong、Mark G Moloney

  DOI：10.3762/bjoc.9.224

  日期：——

  A chemical library of carboxamide-substituted tetramates designed by analogy with antibacterial natural products, a method for their rapid construction, and the evaluation of their antibacterial activity is reported.

  报道了通过类比抗菌天然产物设计的羧酰胺取代四甲酸酯化学库、其快速构建方法及其抗菌活性评价。