(3-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium p-toluenesulfonate | 1330786-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium p-toluenesulfonate
• 英文别名: (3-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate；(3-Methoxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1330786-76-9
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₄H₁₄IO₂
• 分子量: 512.365
• InChiKey: ISUBISCKXRWLJI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium p-toluenesulfonate 、 三氟甲磺酸钠 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯与二芳基碘鎓盐的无过渡金属 N 芳基化

  摘要：

  已经开发出一种用于氨基酸衍生物N芳基化的无过渡金属方法。该方法的关键是使用带有茴香基配体的不对称二芳基碘盐，这被证明对于获得高化学选择性和产率非常重要。范围包括缺电子、富电子和空间位阻芳基与各种不同官能团的转移。此外，环状二芳基碘鎓盐成功地用于芳基化。获得保留对映体过量的N-芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202005351
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在微反应器中快速高效地合成由[F]氟化物离子和甲苯基二芳基碘鎓盐合成的间位取代的[F]氟芳烃。

  摘要：

  在高比放射性下将短寿命的正电子发射体氟18（t（1/2）= 109.7 min）引入氟代芳烃的有效方法，对于开发用于正电子发射断层成像分子成像的放射性示踪剂是有价值的。在这里，我们探讨了不添加载体的[（18）F]氟离子对二芳基碘鎓盐进行放射性氟化的范围，用于制备难以接近的间位取代的[（18）F]氟芳烃。使用微流体反应平台来建立最佳的放射化学产率。快速，高产和选择性的放射性氟化实现了不对称的二芳基甲苯磺酸甲苯磺酸盐（ArI（+）Ar'TsO（-）），其中Ar携带了一个间位吸电子的（CN，NO（2），CF（3））或一个间位给电子基团（Me或MeO），其中伴有芳基的基团（Ar' ）相对富电子，例如Ph，3-Me-C（6）H（4），4-MeO-C（6）H（4），2-噻吩基或5-Me-2-噻吩基。因此，适当的甲苯磺酸二芳基鎓盐的放射性氟化是制备简单的[（18）F] m-氟芳烃（[（18）F] ArF）的普遍有用的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100382

文献信息

• Reaction of Diaryliodonium Salts with Potassium Alkyl Xanthates as an Entry Point to Accessing Organosulfur Compounds
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Valeriy V. Andreychev、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04143

  日期：2023.1.13

  with diaryliodonium salts proceeds under mild conditions, enabling access to substituted S-aryl xanthates. The method exhibits good functional group tolerance and can be applied to the late-stage C–H functionalization of drug molecules. Divergent transformations of the resulting S-aryl xanthates provide rapid access to a range of medicinal chemistry-relevant organosulfur compounds.

  通过过渡金属催化或 S N Ar 反应制备S -芳基黄原酸酯因其在所用条件下的进一步转化而变得复杂。相比之下，O-烷基黄原酸钾与二芳基碘盐的 S-芳基化反应在温和条件下进行，从而能够获得取代的S-芳基黄原酸。该方法表现出良好的官能团耐受性，可应用于药物分子的后期C-H功能化。由此产生的S -芳基黄原酸酯的不同转化提供了快速获得一系列与药物化学相关的有机硫化合物的途径。