(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-((2S,3S)-6-(methoxymethoxy)-3,6-dimethyl-5-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)heptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diyl dimethyl bis(carbonate) | 177601-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-((2S,3S)-6-(methoxymethoxy)-3,6-dimethyl-5-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)heptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diyl dimethyl bis(carbonate)
• CAS: 177601-30-8
• 化学式: C₃₆H₅₆O₉S₂
• 分子量: 696.967
• InChiKey: ZAWHHYPMXQUSJA-QMGJBGNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-((2S,3S)-6-(methoxymethoxy)-3,6-dimethyl-5-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)heptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diyl dimethyl bis(carbonate) 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1-methoxycarbonyloxy-17-[(2S,3S)-6-(methoxymethoxy)-3,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D3及其20受体的构象受限类似物：用于研究与受体结合的维生素D三维结构的化合物。

  摘要：

  两种蛋白在维生素D功能的表达中起着重要作用：特异性核受体蛋白（维生素D受体，VDR）和转运蛋白（维生素D结合蛋白，DBP）。进行该研究以阐明负责与那些蛋白质结合的维生素D的构象。为此，通过系统构象搜索分析了1,25（OH）2D3（1）及其20-受体，20-epi-1,25（OH）2D3（2）的侧链迁移率。结果以三维点图的形式描绘，这表明两种维生素（1和2）的侧链占据了在两个区域中分开的不同空间区域。我们将这些区域表示为1的A和G，以及2的EA和EG。四个类似物，即22-甲基化1,25（OH）2D3的C（20）和C（22）（3-6）处的非对映异构体链条仅限于占据G，A，EA和EG，分别进行了设计。通过将有机铜的立体选择性共轭加成到甾族E-和Z-22-en-24-one中作为关键步骤，可以有效地合成这些类似物（3-6）。与VDR结合时，类似物（3-6）相对于1，25-（OH）2 D 3（1）的亲和力分别为1

  DOI：

  10.1021/jm9600048
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-Bis<(methoxycarbonyl)oxy>-23,24-dinor-5,7-choladien-22-al 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-((2S,3S)-6-(methoxymethoxy)-3,6-dimethyl-5-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)heptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diyl dimethyl bis(carbonate)
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D3及其20受体的构象受限类似物：用于研究与受体结合的维生素D三维结构的化合物。

  摘要：

  两种蛋白在维生素D功能的表达中起着重要作用：特异性核受体蛋白（维生素D受体，VDR）和转运蛋白（维生素D结合蛋白，DBP）。进行该研究以阐明负责与那些蛋白质结合的维生素D的构象。为此，通过系统构象搜索分析了1,25（OH）2D3（1）及其20-受体，20-epi-1,25（OH）2D3（2）的侧链迁移率。结果以三维点图的形式描绘，这表明两种维生素（1和2）的侧链占据了在两个区域中分开的不同空间区域。我们将这些区域表示为1的A和G，以及2的EA和EG。四个类似物，即22-甲基化1,25（OH）2D3的C（20）和C（22）（3-6）处的非对映异构体链条仅限于占据G，A，EA和EG，分别进行了设计。通过将有机铜的立体选择性共轭加成到甾族E-和Z-22-en-24-one中作为关键步骤，可以有效地合成这些类似物（3-6）。与VDR结合时，类似物（3-6）相对于1，25-（OH）2 D 3（1）的亲和力分别为1

  DOI：

  10.1021/jm9600048