methyl (S)-3-(((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)oxy)decanoate | 76905-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)oxy)decanoate
• 英文别名: (S)-methyl 3-(((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)oxy)decanoate
• CAS: 76905-19-6
• 化学式: C₂₁H₂₉F₃O₅
• 分子量: 418.453
• InChiKey: CONVNGDPTXMASX-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-hydroxydecanoate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼 、 氢气 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 methyl (S)-3-(((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)oxy)decanoate
  参考文献：
  名称：

  四种单鼠李糖脂非对映异构体的合成与表征

  摘要：

  鼠李糖脂是由细菌生物合成的两亲性糖脂，由于其低毒性和生物降解性，是合成表面活性剂的潜在替代品。以前对克级纯材料的有限访问阻碍了对鼠李糖脂结构-性能行为的广泛表征。在这里，我们提出了一种有效且通用的合成方法，从中可以制备最常见的单鼠李糖脂，α-鼠李糖基-β-羟基癸酰基-β-羟基癸酸酯的四种非对映异构体，并随后对其进行表征。根据脂质尾甲醇在 pH 4.0 和 8.0 的绝对构型，报告并分析了它们在空气-水界面上的行为的探索。所有非对映异构体的最小表面张力约为 28 mN/m，质子化（非离子）或去质子化（阴离子）状态之间没有显着差异。在 pH 4.0（非离子）下，所有非对映异构体都具有微摩尔范围内的临界胶束浓度 (CMC)。在 pH 8.0（阴离子）下，(R,R)、(S,S) 和 (S,R) 非对映异构体的 CMC 值比其非离子状态高大约一个数量级，而 (R,S)非对映异构体的 CMC 大约五倍。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00427

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Sunshinamide and Its Anticancer Activity
  作者：Joyanta Mondal、Ruma Sarkar、Prosenjit Sen、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00070

  日期：2020.2.7

  Total synthesis of cyclodepsipeptide sunshinamide has been achieved for the first time using a convergent approach. The key features of this synthesis comprise Crimmins acetate aldol, Shiina esterification, amide coupling, macrolactamization, and an I2-mediated deprotection with concomitant disulfide-bridge formation. This synthetic study enabled the unambiguous determination of the stereochemistry

  使用会聚方法首次实现了环二肽苏糖胺的全合成。该合成的关键特征包括乙酸Crimmins醛醇缩醛，Shiina酯化，酰胺偶联，大内酰胺化以及I2介导的脱保护作用，同时形成二硫键。这项合成研究能够明确确定分离出的Sunshinamide的立体中心的立体化学。评估了日新酰胺及其类似物之一对不同癌细胞和非癌细胞的细胞毒性，这揭示了它们在极低浓度下对癌细胞的吸引力和选择性。