2-ethynyl-4'-methoxy-1,1'-biphenyl | 911204-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-4'-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-ethynyl-4′-methoxy-1,1′-biphenyl；1-ethynyl-2-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 911204-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: HTNNWUTXJJHPCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-4'-methoxy-1,1'-biphenyl 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-甲氧基芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  通过N-磺酰基酰胺中CC双键的氧化裂解合成二芳基酮

  摘要：

  一个C-C双键的氧化裂解从光化学开发[2 + 2]的二芳基-环的Ñ -tosyl烯酰胺，芳基杂芳基Ñ -tosyl烯酰胺，和Ñ -tosyl环状烯酰胺与单线态分子氧，接着是Cs 2 CO 3介导的开环反应在空气和日光下，不使用光敏剂，可以产生对称和不对称的二芳基，杂二芳基和环状酮，收率高至优异。此外，从铜炔催化的[3 + 2]-环加成，Rh催化的烷氧基化，光氧合和开环反应中合成了对称和不对称的酮，证明了1-炔烃中C-C三键的氧化裂解。一锅。因为带有给电子基团的对称和不对称的二芳基和/或杂二芳基酮的合成不容易，所以本方法是值得注意的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03068
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基-[1,1'-联苯]-2-甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-ethynyl-4'-methoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  金催化的氧化末端炔烃：合成取代的二氢萘-2（1 H）-一和苯二酚的一种方法

  摘要：

  实现了一种简便的金催化的氧化末端炔烃，用于合成取代的二氢萘-2（1 H）-酮3和菲酚5。在温和的条件下和低的催化剂负载下，可以以高达99％的产率生成各种有用的结构和药物前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01244

文献信息

• Copper-catalyzed cascade annulation between α-bromocarbonyls and biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes enabling a direct synthesis of dibenzocycloheptanes and related compounds
  作者：Danyang Lu、Yimei Wan、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c6cc07727g

  日期：——

  A copper-catalyzed cascade annulation of [gamma],[small delta]-unsaturated [small alpha]-bromocarbonyls with biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes is presented, giving an expeditious access to dibenzocycloheptanes and related compounds in moderate to high yields. It provides a...

  提出了铜催化的γ，小δ-不饱和的α-溴代羰基与联芳基或（Z）-芳基乙烯基乙炔的级联环化反应，以中等至高收率快速获得二苯并环庚烷和相关化合物。它提供了一个...
• Alkynes as Linchpins for the Additive Annulation of Biphenyls: Convergent Construction of Functionalized Fused Helicenes
  作者：Rana K. Mohamed、Sayantan Mondal、Joseph V. Guerrera、Teresa M. Eaton、Thomas E. Albrecht‐Schmitt、Michael Shatruk、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1002/anie.201606330

  日期：2016.9.19

  A new approach to fused helicenes is reported, where varied substituents are readily incorporated in the extended aromatic frame. From the alkynyl precursor, the final helical compounds are obtained under mild conditions in a two‐step process, in which the final C−C bond is formed via a photochemical cyclization/ dehydroiodination sequence. The distortion of the π‐system from planarity leads to unusual

  报道了一种新的稠合螺旋烯的方法，其中各种取代基很容易掺入扩展的芳族骨架中。从炔基前体在两个步骤的过程中，在温和条件下获得最终的螺旋化合物，其中最终的C-C键是通过光化学环化/脱氢碘化序列形成的。π系统因平面度而导致的变形会导致固态堆积异常。计算分析表明，取代基的掺入会扰乱这些非平面芳烃的几何形状和电子结构。
• A Combined Experimental and Computational Study on the Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls Catalyzed by Dicationic Arene Ruthenium Complexes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kazuma Matsui、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1002/chem.201500248

  日期：2015.5.4

  Ruthenium‐catalyzed cycloisomerization of 2‐ethynylbiaryls was investigated to identify an optimal ruthenium catalyst system. A combination of [η6‐(p‐cymene)RuCl2(PR3)] and two equivalents of AgPF6 effectively converted 2‐ethynylbiphenyls into phenanthrenes in chlorobenzene at 120 °C over 20 h. Moreover, 2‐ethynylheterobiaryls were found to be favorable substrates for this ruthenium catalysis, thus

  研究了钌催化的2-乙炔基联芳基的环异构化反应，以确定最佳的钌催化剂体系。的组合[η 6 - （p -cymene）的RuCl 2（PR 3）]和AgPF两个当量6有效地在120℃下经20小时转化2- ethynylbiphenyls成菲在氯苯。此外，发现2-乙炔基杂联芳基是该钌催化的有利底物，从而实现了先前未使用的杂环底物的环异构化。此外，进行了一些控制实验和模型配合物的DFT计算，以提出合理的反应机理。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Enantioselective Cycloisomerization of Arylalkynes
  作者：Julien Gicquiaud、Baptiste Abadie、Kalyan Dhara、Murielle Berlande、Philippe Hermange、Jean‐Marc Sotiropoulos、Patrick Y. Toullec

  DOI：10.1002/chem.202003783

  日期：2020.12.9

  alkyne‐containing substrate catalyzed by chiral Brønsted acids was achieved. The use of the 2‐hydroxynaphthyl substituent on the alkyne as a directing group constituted the key parameter enabling both efficient regioselective protonation of the carbon–carbon triple bond and chiral induction. The key cationic intermediate could be depicted either as a cationic vinylidene ortho‐quinone methide or a stabilized vinyl

  实现了由手性布朗斯台德酸催化的含炔底物的对映选择性碳环化的第一个实例。在炔烃上使用2-羟基萘基取代基作为指导基团是关键参数，可实现碳-碳三键的高效区域选择性质子化和手性诱导。关键的阳离子中间体可以描述为阳离子亚乙烯基正醌甲基化物或稳定的乙烯基阳离子。在手性N存在下，在温和，无金属的反应条件下，高产率和良好的对映选择性生产了对映异构体菲衍生物。三氟磷酰胺催化剂。还利用阳离子中间体的羧化性质来描述炔烃/烷烃环异构化的实例。
• A Flexible Metal-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Aryl Phenanthrenyl Selenides
  作者：Wontaeck Lim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/ejoc.201201340

  日期：2013.1

  development of highly substituted phenanthrenyl phenyl selenides 4 and 6 by metal-catalyzed cyclization of o-phenylarylalkynes species 1 was successfully performed. The selectivity for 9- and 10-selenyl phenanthrenes was perfectly controlled by indium(III) and gold(I) catalysts, and the reactions proceed through different pathways. For the In(OTf)3 catalyst system, 6-endo cyclization of alkyne 3 gives

  描述了一种制备二芳基硒化物的有效方法，这在生物学和材料科学中很重要。具体而言，通过金属催化的邻苯芳基炔类物质 1 的环化，成功开发了高度取代的菲基苯基硒化物 4 和 6。9-和10-硒基菲的选择性由铟（III）和金（I）催化剂完美控制，反应通过不同的途径进行。对于 In(OTf)3 催化剂体系，炔烃 3 的 6-内环化得到产物 4，其中保留了硒基团。相比之下，对于 AuCl(IPr)/AgSbF6 催化剂体系，金属-炔配合物 2 转化为亚乙烯基-金中间体 5 得到产物 6，其中硒基团迁移。各种基材，甚至电子不良的基材，