(S,E)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylbut-2-en-1-one | 1496558-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 1496558-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: HSBXIOVVCLPLIM-PPOCWRSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸 、 (S,E)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylbut-2-en-1-one 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(1S,3S,5S)-3-((E)-4-methylstyryl)-1-phenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  硼酸的无过渡金属反应：底物控制的共轭加成中的1,3-立体化学诱导

  摘要：

  已经开发了在无金属条件下硼酸和三氟硼酸钾的底物控制的1,3-立体选择性共轭加成反应。该反应提供了双环缩醛，其已被用作多取代的四氢吡喃的立体发散合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo402262m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,E)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硼酸的无过渡金属反应：底物控制的共轭加成中的1,3-立体化学诱导

  摘要：

  已经开发了在无金属条件下硼酸和三氟硼酸钾的底物控制的1,3-立体选择性共轭加成反应。该反应提供了双环缩醛，其已被用作多取代的四氢吡喃的立体发散合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo402262m

文献信息

• Transition-Metal-Free Reactions of Boronic Acids: 1,3-Stereochemical Induction in the Substrate-Controlled Conjugate Addition
  作者：Silvia Roscales、Víctor Ortega、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/jo402262m

  日期：2013.12.20

  substrate-controlled 1,3-stereoselective conjugate addition of boronic acids and potassium trifluoroborates under metal-free conditions has been developed. This reaction affords bicyclic acetals, which have been used as key intermediates in the stereodivergent synthesis of polysubstituted tetrahydropyrans.

  已经开发了在无金属条件下硼酸和三氟硼酸钾的底物控制的1,3-立体选择性共轭加成反应。该反应提供了双环缩醛，其已被用作多取代的四氢吡喃的立体发散合成中的关键中间体。