2-Methyl-1-piperidin-4-yl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 183283-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-Methyl-1-piperidin-4-yl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-1-piperidin-4-ylimidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 183283-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: FSXCRXWYXGAFTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-piperidin-4-yl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 6-(4-fluorophenyl)-3-{[4-(1H-2-methylimidazo[4.5-c]pyrid-1-yl)piperidin-1-yl]sulfonyl}indole-1-carboxylic acid dimethyl amide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Evaluation of a Series of 3-Acylindole Imidazopyridine Platelet-Activating Factor Antagonists

  摘要：

  Studies conducted with the goal of discovering a second-generation platelet-activating factor (PAF) antagonist have identified a novel class of potent and orally active antagonists which have high aqueous solubility and long duration of action in animal models. The compounds arose from the combination of the lipophilic indole portion of Abbott's first-generation PAF antagonist ABT-299 (2) with the methylimidazopyridine heterocycle moiety of British Biotechnology's BB-882 (1) and possess the positive attributes of both of these clinical candidates. Structure-activity relationship (SAR) studies indicated that modification of the indole and benzoyl spacer of lead compound 7b gave analogues that were more potent, longer-lived, and bioavailable and resulted in the identification of 1-(N,N-dimethylcarbamoyl)-4-ethynyl-3-(3-fluoro-4-[(1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyrid-1-yl)methyl] benzoyl}indole hydrochloride (ABT-491, 22m.HCl) which has been evaluated extensively and is currently in clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm970389+
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基吡啶 在 palladium on activated charcoal 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 五氯化磷 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 2-Methyl-1-piperidin-4-yl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型1-[（1-酰基-4-哌啶基）甲基] -1H-2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的设计，合成及构效关系研究拮抗剂。

  摘要：

  用2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶基取代以前的1-酰基-4-[（2-甲基-3-吡啶基）-氰基甲基]哌嗪系列的极性头已导致鉴定出一系列新的1-[（1-酰基-4-哌啶基）甲基] -1H-2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物作为有效的口服活性血小板活化因子（PAF）拮抗剂。根据我们先前系列中酰基取代基的一般结构-活性关系趋势，测试了五组化合物，二芳基或烷基芳基丙酰基衍生物，其3-羟基取代的类似物以及尿素，氨基甲酸酯和氨基酸衍生品。带有3,3-二苯基丙酰基部分的最佳化合物19 UR-12670）对于体外PAF诱导的血小板凝集测定，ID50 = 0表现出非常高的体外和体内效能IC50 = 0.0076 microM。在正常血压大鼠体内进行PAF诱导的低血压测试时为0086 mg / kg，对于小鼠中PAF诱导的死亡率测试，ID50 = 0.092 mg / kg po，静脉注射ID50 = 0.0008

  DOI：

  10.1021/jm950555i

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Barber Christopher Gordon

  公开号：US20090209578A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Het and m are as defined in the description. The compounds of the present invention are modulators, especially antagonists, of the activity of chemokine CCR5 receptors.

  本发明提供式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、Het和m如说明书中所定义。本发明的化合物是趋化因子CCR5受体活性的调节剂，特别是拮抗剂。
• NOVEL PIPERIDINE DERIVATIVES WITH PAF ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0738269A1

  公开（公告）日：1996-10-23
• PIPERIDINE DERIVATIVES WITH PAF ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0738269B1

  公开（公告）日：2000-04-26
• US5705504A
  申请人：——

  公开号：US5705504A

  公开（公告）日：1998-01-06
• [EN] NOVEL PIPERIDINE DERIVATIVES WITH PAF ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES PIPERIDINES A ACTIVITE ANTAGONISTE DU FACTEUR PAF
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：WO1996014317A1

  公开（公告）日：1996-05-17

  (EN) Compounds of general formula (I) and their salts and solvates are PAF antagonists and as such are useful in the treatment of various diseases or disorders mediated by PAF. Pharmaceutical compositions including these compounds and processes for their preparation are also provided.(FR) La présente invention concerne des composés de la formule générale (1) ainsi que leurs sels et solvats. Ce sont des antagonistes du facteur PAF, et en tant que tels, ils sont particulièrement adapté au traitement de diverses affections et de divers troubles liés au facteur PAF. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques incluant ces composés. L'invention concerne enfin des procédés de préparation de ces composés.