methyl 2-(p-bromobenzylideneamino)propionate | 1240422-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(p-bromobenzylideneamino)propionate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-bromophenyl)methylideneamino]propanoate
• CAS: 1240422-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: WGLJHWLUXNGONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(p-bromobenzylideneamino)propionate 在 (S)-TF-Biphamphos 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,5R)-4,4-diethyl 2-methyl 1-benzoyl-5-(4-bromophenyl)-3-(2,2-diphenylvinylidene)-2-methylpyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Ag（i）/ TF-BiphamPhos催化偶氮次甲基的1,3-偶极环加成反应与2-（3,3-二苯基丙-2-1,2-二烯基）丙二酸二乙酯的 不对称构建包含烯丙基的3-亚乙烯基-吡咯烷衍生物† ‡

  摘要：

  各种偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应 2-（3,3-二苯基丙基-1,2-二烯基）丙二酸二乙酯 已成功开发出具有良好对映选择性的对映体，可有效构建环戊二烯 3-亚乙烯基吡咯烷 含有独特的烯丙基部分的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05291h
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 对溴苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(p-bromobenzylideneamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  带有四元立构中心的吡咯烷的对映选择性合成及生物学评价

  摘要：

  分子复杂性在现代制药工业中发挥着越来越重要的作用。在特殊的子结构中建立多个立体中心可能会产生改善的甚至前所未有的生物活性；然而，由于巨大的综合挑战，该领域在很大程度上仍未被探索。在此，我们报道了一系列具有四个连续立体中心的多取代吡咯烷，包括多达两个氮杂-QSC（四元立体中心）。已经进行了系统评估，包括表型筛选、分子对接、分子动力学、生物信息学和生物活性分析，以筛选具有感兴趣的药理学特性的实体。其中，具有两个 QSC 的化合物4m通过干扰有丝分裂退出被确定为有效的抗增殖剂，并且发现 QSC 的存在对于抗癌功效至关重要。这项工作表明，在特殊支架中引入 QSC 不仅有助于扩大未专利的化学空间，而且还为发现新型治疗药物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00706

文献信息

• Ag(I)/CAAA-Amidphos Complex Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Acrylates for the Formal Synthesis of (+)-Ibophyllidine
  作者：Chuliang Gong、Chen Zhang、Guiyin Zhou、Yao Chen、Haifei Wang、Xiaojun Zheng、Qinglin Hou、Qingxia Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1706053

  日期：2021.9

  In this work, we introduced a multifunctional Ag(I)/CAAA-amidphos complex catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of acrylates with α-imino esters, affording a series of 2,4,5-trisubstituted endo-pyrrolidines in good yields (up to 97%) with high enantioselectivities (up to 98% ee). Meanwhile, the catalytic system was also applied in the three-component one-pot reaction of α-imino esters formed

  在这项工作中，我们引入了一种多功能的 Ag(I)/CAAA-酰胺磷配合物催化丙烯酸酯与 α-亚氨基酯的不对称 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率提供了一系列 2,4,5-三取代的内-吡咯烷（高达 97%）具有高对映选择性（高达 98% ee）。同时，该催化体系也应用于N,N'-二异丙基碳二亚胺作用下原位生成的α-亚氨基酯的三组分一锅反应。此外，在八步中实现了（+）-异叶酸的正式合成的克级反应。
• A Chiral Secondary Amine–Amidophosphane Precatalyst for Silver-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Haifei Wang、Xiaojun Zheng、Qifu Deng、Qinglin Hou、Kaiqiang Zhang、Pushan Wen、Shunqin Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1609492

  日期：2018.6

  efficient multifunctional precatalyst in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, including a series of heterocyclic, aliphatic, and 2-substituted azomethine ylides, and aromatic α,β-unsaturated aldehyde derived imino esters with different electron-deficient alkenes, as well as the three-component reaction of α-imino esters generated in situ by using N,N′-diisopropylcarbodiimide

  ◊这些作者对这项工作做出了同样的贡献。 抽象的 已经开发出一类衍生自手性1，2-二苯基乙二胺和天然α-氨基酸的多功能酰胺基膦。其中，与银（I）盐组合使用时，手性仲胺-氨基膦烷预催化剂已被证明是偶氮甲亚胺烷基化物（包括一系列杂环的，脂肪族的）的不对称1,3-偶极环加成反应中的高效多功能预催化剂。和2-取代的偶氮甲亚胺基团，以及具有不同电子缺陷烯烃的芳族α，β-不饱和醛衍生的亚氨基酯，以及以N，N'-二异丙基碳二亚胺为原位生成的α-亚氨基酯的三组分反应脱水剂。在最佳条件下，高度官能化的内-以高至优异的产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达＞ 99.9％ee）获得加合物。 已经开发出一类衍生自手性1，2-二苯基乙二胺和天然α-氨基酸的多功能酰胺基膦。其中，与银（I）盐组合使用时，手性仲胺-氨基膦烷预催化剂已被证明是偶氮甲亚胺烷基化物（包括一系列杂环的，脂肪族的）的不对称1,3-偶极环加成反应
• 具有多个手性中心的多取代四氢-γ-咔啉类 衍生物及其立体多样性的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110669046B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了一种由亚甲胺叶立德和吲哚衍生的烯丙基碳酸酯参与的通过新型的铜/铱协同催化的烯丙基化/异Pictet–Spengler反应合成具有多个手性中心的多取代四氢‑γ‑咔啉类衍生物，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以吲哚2位衍生的烯丙基碳酸酯和氨基酸衍生的亚胺作为原料，以铜络合物和铱络合物为共催化剂，加入二异丙基乙胺或碳酸铯，在室温温度下反应，经过后处理，再通过柱层析纯化得到目标化合物。经过变更反应所使用的手性配体的搭配方式，可以以高立体选择性地分别合成同一类化合物的多个立体异构体。
• Highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides catalyzed by AgOAc/TF-BiphamPhos
  作者：Chun-Jiang Wang、Zhi-Yong Xue、Gang Liang、Zhou Lu

  DOI：10.1039/b902556a

  日期：——

  A novel and highly efficient AgOAc/TF-BiphamPhos catalytic system shows excellent reactivity, diastereo-/enantioselectivity and structural scope in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, especially derived from various α-substituted α-amino acids, with N-substituted maleimides and other electron-deficient alkenes.

  一种新型高效的 AgOAc/TF-BiphamPhos 催化体系在偶氮甲酰亚胺与 N-取代马来酰亚胺和其他缺电子烯的不对称 1,3-二极环加成反应中显示出优异的反应性、非对映/非对映选择性和结构范围。
• Silver(I)-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclopentenediones: Access to Highly Functionalized Bicyclic Pyrrolidines
  作者：Hua-Chao Liu、Kang Liu、Zhi-Yong Xue、Zhao-Lin He、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02810

  日期：2015.11.6

  A highly enantioselective desymmetrization of prochiral cyclopentenediones via Ag(I)-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide has been developed successfully. The methodology performs well over a broad scope of substrates, which provides facile access to a series of highly functionalized bicyclic pyrrolidine/cyclopentane derivatives in good to high yields with excellent stereoselectivities

  已成功开发了通过Ag（I）催化的不对称1,3-偶极环加成甲亚胺叶立德对手性环戊二烯进行高度对映选择性脱对称。该方法在广泛的底物上表现良好，从而可以轻松获得一系列高度官能化的双环吡咯烷/环戊烷衍生物，并具有良好的高收率和出色的立体选择性。