4a-allyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole | 51281-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4a-allyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 4a-Prop-2-enyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 51281-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: QTUYFXSMGQFKMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 4a-allyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4a-allyl-9a-butyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化N- Alloc Indoles的脱羧重排

  摘要：

  已经开发了分配吲哚的高效钯催化的脱羧烯丙基重排。也可以在单个罐转化中将其与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应结合使用。除了对映体选择性变体的有希望的初步结果外，还证明了取代的分配基团和苄基变体。

  DOI：

  10.1021/ol400110c
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到4a-allyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化N- Alloc Indoles的脱羧重排

  摘要：

  已经开发了分配吲哚的高效钯催化的脱羧烯丙基重排。也可以在单个罐转化中将其与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应结合使用。除了对映体选择性变体的有希望的初步结果外，还证明了取代的分配基团和苄基变体。

  DOI：

  10.1021/ol400110c

文献信息

• Ru-catalyzed intermolecular dearomatization reaction of indoles with allylic alcohols
  作者：Xiao Zhang、Ze-Peng Yang、Chuan Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3sc51313k

  日期：——

  The intermolecular dearomatization reaction of indoles with allylic alcohols has been realized by a Ru-complex in the presence of catalytic amount of TsOH·H2O. The reaction proceeded mainly via a cascade sequence including allylic dearomatization/cyclization/allylic amination reaction, enabling the introduction of an allylic substituent at both the C-3 and N-1 positions of indoles.

  在催化量的TsOH·H 2 O存在下，Ru络合物实现了吲哚与烯丙基醇的分子间脱芳香化反应。该反应主要通过包括烯丙基脱芳香化/环化/烯丙基胺化反应在内的级联序列进行，从而实现了在吲哚的C-3和N-1位置均引入烯丙基取代基。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation and Benzylation of <i>N</i>-Alloc and <i>N</i>-Cbz Indoles
  作者：Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Natsuko Kagawa、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol400334u

  日期：2013.3.1

  for the palladium-catalyzed decarboxylative C3-allylation and C3-benzylation of indoles, starting from the corresponding N-alloc and N-Cbz indoles, respectively, is reported. This chemistry provides ready access to a wide range of functionalized indolenines in good to excellent yields. A tandem process, wherein the palladium catalyzed allylation chemistry is coupled with a Mizoroki–Heck reaction, offers

  分别从相应的N- alloc 和N- Cbz 吲哚开始，钯催化的吲哚脱羧 C3-烯丙基化和 C3-苄基化的一组通用方法被报道。这种化学反应可以很容易地获得各种功能化的假吲哚，收率非常好。一种串联工艺，其中钯催化的烯丙基化化学与 Mizoroki-Heck 反应相结合，为肉桂化产品提供了一条简单的途径。
• Palladium-catalyzed selective <i>N</i>-allylation of indoles assisted by PEG–water system
  作者：Bai-Jing Peng、Yi-Ting Huang、Ferenc Fülöp、I-Ling Lin、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.1039/c9nj02335f

  日期：——

  The synthesis of N-allylic indoles is of great interest because of their potential biological properties.

  N-烯丙基吲哚的合成具有很大的研究意义，因为它们具有潜在的生物学性质。
• Platinum-catalyzed selective <i>N</i>-allylation of 2,3-disubstituted indoles with allylic acetates in water
  作者：Bai-Jing Peng、Wen-Ting Hsueh、Ferenc Fülöp、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.1039/c8nj05051a

  日期：——

  Due to their biological activity, indoles and substituted indoles have attracted considerable attention from both synthetic and medicinal scientists. Much effort has been directed toward the development of methods for the functionalization of the indole nucleus. The protocol uses a catalytic amount of catalyzed platinum as a promoting agent, producing N-allylated indoles in considerable yields. Moreover

  由于它们的生物活性，吲哚和取代的吲哚已引起合成和药物科学家的相当大的关注。已经进行了许多努力来开发用于吲哚核功能化的方法。该方案使用催化量的催化铂作为促进剂，以可观的收率生产N-烯丙基化的吲哚。此外，具有大热容量的水是地球上最丰富的分子之一。使用水作为溶剂可能带来许多环境效益。在此，我们证明了2，3-二取代的吲哚的铂催化的选择性N-烯丙基化在水中进行。此方法提供了一种简单，方便且有效的方法来提供高收率的N-烯丙基化的吲哚。