4-amino-3-hydroxymethylbiphenyl | 1046152-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-hydroxymethylbiphenyl
• 英文别名: (4-Amino-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methanol；(2-amino-5-phenylphenyl)methanol
• CAS: 1046152-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: YZYJIKDQPSABGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-hydroxymethylbiphenyl 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 5,5-二甲氧基-2,2-联吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Quinolinones through Palladium(II) Acetate Catalyzed Cyclization of N-(2-Formylaryl)alkynamides

  摘要：

  A Pd(OAc)(2)-catalyzed cyclization of N-(2-formylaryl)alkynamides initiated by the oxypalladation of alkynes was developed. The method provides a new approach for the efficient and atom-economical synthesis of 2-quinolinone derivatives.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380751
• 作为产物：
  描述：

  4'-氨基-联苯-3-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-amino-3-hydroxymethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  取代基对作为谷胱甘肽过氧化物酶模拟物的芳香族环硒代酯和螺二氧基硒脲类的催化活性的影响

  摘要：

  在一系列芳族环状硒代酸酯和螺二氧基硒代脲酮中研究了取代基的作用，它们起着抗氧化剂硒代酶谷胱甘肽过氧化物酶模拟物的作用。甲氧基取代的亚硒酸酯被证明是最有效的用苄基硫醇还原过氧化氢的催化剂，并且通过给电子取代基提高了这两种反应速率。哈米特图分别表明亚硒酸盐和亚硒酸盐的ρ= -0.45和-3.1，这表明硒的氧化是其催化循环的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jo800381s

文献信息

• Ni⁰/Ni^δ+ Synergistic Catalysis on a Nanosized Ni Surface for Simultaneous Formation of C–C and C–N Bonds
  作者：Jian Zhang、Zhe An、Yanru Zhu、Xin Shu、Hongyan Song、Yitao Jiang、Wenlong Wang、Xu Xiang、Linlin Xu、Jing He

  DOI：10.1021/acscatal.9b03245

  日期：2019.12.6

  O2. In the dehydrogenation of −CH2–OH to −CH═O, the formation of C══C and C═N bonds via concurrent cross-condensation, and the transformation of C═C/C═N to C–C/C–N via hydrogen transfer, ethanol dehydrogenation has been found to be the rate-determining step. Reducing the Ni particle size effectively increases the number of surface Niδ+ sites, which accelerates catalytic dehydrogenation through synergistic

  C–C / C–N键的同时形成提供了对N-杂环的自下而上合成的洞察力。这项工作报告了Ni纳米粒子表面上的Ni 0 / Niδ+协同催化，用于高效一锅式形成C–C / C–N键，从而得到1,2,3,4-四氢喹啉及其衍生物。 -氨基苯甲醇和乙醇，无需添加任何液体碱或外部氢。通过调节Ni的粒径或用O 2活化Ni表面，已经实现了Ni 0 / Niδ+的协同催化作用。在-CH 2脱氢中-OH到-CH═O，通过同时发生的交叉缩合形成C══C和C═N键，以及通过氢转移，乙醇将C═C/C═N转化为CC-C / C-N已经发现脱氢是决定速率的步骤。减小Ni的粒径有效地增加了表面Niδ+位点的数量，这通过表面Niδ+和Ni 0位点之间的协同催化作用加速了催化脱氢。通过用O 2适当地活化Ni表面，可以进一步增加表面Niδ+位点的数量。
• Gold(I)-Catalyzed One-Pot Tandem Coupling/Cyclization: An Efficient Synthesis of Pyrrolo-/Pyrido[2,1-<i>b</i>]benzo[<i>d</i>][1,3]oxazin- 1-ones
  作者：Yu Zhou、Yun Zhai、Xun Ji、Guannan Liu、Enguang Feng、Deju Ye、Linxiang Zhao、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.200900724

  日期：2010.2.15

  developed for the one-pot synthesis of multi-ring heterocyclic compounds such as pyrrolo-/pyrido[2,1-b]benzo[d][1,3]oxazin-1-ones from o-aminobenzyl alcohols via a gold(I)-catalyzed tandem coupling/cyclization reaction. Significantly, the strategy presents a straightforward and efficient approach to construct novel tricyclic or polycyclic molecular architectures in which two new CN bonds and one CO bond

  已开发出一种高效方法，可从邻氨基苄基化合物一锅法合成多环杂环化合物，如吡咯并//吡啶并[2,1- b ]苯并[ d ] [1,3]恶嗪-1-酮醇通过金（I）催化的串联偶联/环化反应进行合成。重要的是，该策略提出了一种直接有效的方法来构建新颖的三环或多环分子结构，其中一锅法反应操作中由两种简单的起始原料形成了两个新的CN键和一个CO键。而且，各种各样的基材可以有效地参与该过程，从而以高收率生产出所需的产品。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。