3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(S)-2-hydroxyethyl-thymidine | 494798-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(S)-2-hydroxyethyl-thymidine
• CAS: 494798-46-8
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₆Si
• 分子量: 524.689
• InChiKey: BLMADSRLWRQTMM-CXSMSNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(S)-2-hydroxyethyl-thymidine 在 吡啶 、 四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of a Conformationally Restricted Dinucleotide with Predefined α and β Torsional Angles for the Construction of α,β-Constrained Nucleic Acids (α,β-CNA)

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of a diastereopure 1,3,2-dioxaphosphorinane linkage in which two, alpha and beta, out of six torsion angles of the natural phosphodiester backbone are constrained with predefined values of ca. +60degrees (g+) and 180degrees (t), respectively, is described. The stable and unstrained six-membered cyclic phosphotriester structure represents the smallest possible ring allowing the conformational locking of the alpha torsion angle at a significant positive value that is typical of many bulged regions of nucleic acids.

  DOI：

  10.1021/ol027222h
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(S)-methyl ethanoate-thymidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(S)-2-hydroxyethyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  核糖二氧杂膦烷限制核酸二核苷酸 (ribo-α,β-D-CNA) 的合成与结构研究

  摘要：

  随着对控制核酸构象以定义活性核糖开关或 siRNA 的兴趣日益浓厚，我们在此展示了我们对核二核苷酸的立体控制合成和构象分析的努力，其中 a 和 β 扭转角被限制在二氧杂磷烷结构（ribo-a ,β-D-CNA)。一个 a,beta-D-CNA TU 二聚体的晶体结构分析证明了新创建的不对称中心的绝对立体化学。NMR 和 CD 分析允许完全分配和确定 a,beta-D-CNA UU 非对映异构体中的扭转角。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101353

文献信息

• Thio- and Seleno-Dioxaphosphorinane-Constrained Dinucleotides (D-CNA): Synthesis and Conformational Study
  作者：Béatrice Gerland、Claudia Addamiano、Brice-Loïc Renard、Corinne Payrastre、Deshmukh Gopaul、Jean-Marc Escudier

  DOI：10.1002/ejoc.201601568

  日期：2017.3.17

  Thio- and seleno-α,β- and α,β,γ-CNA (Constrained Nucleic Acid) dinucleotides in which two or three torsional angles of the sugar/phosphate backbone are controlled within a dioxaphosphorinane structure have been prepared. Their structural determination have been carried out by means of NMR to show only slight variation on the torsional angle control in comparison with their oxo analogues. Unexpected

  已经制备了硫代-和硒-α,β-和α,β,γ-CNA（受限核酸）二核苷酸，其中糖/磷酸骨架的两个或三个扭转角被控制在二氧杂膦烷结构内。它们的结构测定是通过 NMR 进行的，与它们的氧代类似物相比，扭转角控制只有轻微的变化。已经指出了硒从硒代磷酸三酯部分到亚磷酰胺基团的意外硒迁移，但是使用 H-膦酸酯化学可以克服这个缺点。