N-methyl-N-benzoylaminophthalimide | 287729-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-benzoylaminophthalimide
• 英文别名: N-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-methylbenzamide
• CAS: 287729-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: WOVNVTNNZZOUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  444.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-benzoylaminophthalimide 在 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到N-甲基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  使用 N-酰基ORN-烷氧基羰基-氨基四氯邻苯二甲酰亚胺通过 MITSUNOBU 方案制备烷基腙

  摘要：

  摘要 N-酰基和 N-烷氧基羰基四氯氨基邻苯二甲酰亚胺是光信反应中最好的酸性伙伴，比它们的未取代类似物更容易脱邻苯二甲酰化，可有效地用于制备 1,1-取代的肼。

  DOI：

  10.1081/scc-120014971
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二羧酸,单(2-苯甲酰肼) 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-methyl-N-benzoylaminophthalimide
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu协议通过N-酰基或N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺的烷基化反应合成1,1取代的肼。

  摘要：

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo000225s

文献信息

• Preparation of Multiply Protected Alkylhydrazine Derivatives by Mitsunobu and PTC Approaches
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1002/ejoc.200300445

  日期：2003.12

  Alkylation reactions of hydrazine derivatives by Mitsunobu or PTC approaches are described. It has been shown that aminophthalimide derivatives are better acidic partners than their aminoimidodicarbonate (NBoc2) analogues, the presence of the phthaloyl group increasing the acidity of the sole proton and concomitantly reducing steric hindrance. Moreover, N-aminophthalimide derivatives can be efficiently

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Very efficient one-pot conversion of N-aminophthalimide derivatives into the corresponding N-amino-di-tert-butyl imidodicarbonates
  作者：Nicolas Brosse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02128-1

  日期：2002.1

  The phthaloyl group can be efficiently converted in very mild conditions into bis-tert-butyloxycarbonyl group using MeNH2, then Boc(2)O/DMAP, in a one-flask protocol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• USE OF<i>N</i>-ACYL OR<i>N</i>-ALKYLOXYCARBONYL-AMINOTETRACHLOROPHTHALIMIDES FOR THE PREPARATION OF ALKYLHYDRAZINES VIA THE MITSUNOBU PROTOCOL
  作者：Maria-Fatima Pinto、Nicolas Brosse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1081/scc-120014971

  日期：2002.1

  ABSTRACT N-acyl and N-alkyloxycarbonyl tetrachloro-aminophthalimides which are best acidic partners in the Mitsunobu reaction and more easily dephthaloylated than their unsubstituted analogs can be used efficiently for the preparation of 1,1-substituted hydrazines.

  摘要 N-酰基和 N-烷氧基羰基四氯氨基邻苯二甲酰亚胺是光信反应中最好的酸性伙伴，比它们的未取代类似物更容易脱邻苯二甲酰化，可有效地用于制备 1,1-取代的肼。
• New Synthesis of 1,1-Substituted Hydrazines by Alkylation of <i>N</i>-Acyl- or <i>N</i>-alkyloxycarbonylaminophthalimide Using the Mitsunobu Protocol
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1021/jo000225s

  日期：2000.7.1

  N-acyl- and N-alkoxycarbonylaminophthalimides are prepared using a convenient reaction and are efficiently used as acid partners in Mitsunobu reaction. This reaction allows them to be alkylated by primary, secondary or benzyl groups. Comparison of the reactivities and pK(a) values of these N-substituted aminophthalimides suggest that the success of the Mitsunobu reaction in this case seems to be governed

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。