2-(Furan-2-yl)ethoxy-tri(propan-2-yl)silane | 1316758-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(Furan-2-yl)ethoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1316758-65-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: KCLLOXXZMPPYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Furan-2-yl)ethoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [(4R,5S)-5-(2-iodoethyl)-5-methyl-4-[5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]furan-2-yl]cyclopenten-1-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  呋喃中(±)-皮质抑素J的全合成

  摘要：

  (±)-皮质抑素 J 的简洁、非对映选择性全合成已在 20 个步骤中从呋喃中完成。关键步骤包括双取代呋喃与 (Z)-2-(三烷基甲硅烷氧基)-2-烯醛的分子内 [4 + 3] 环化以构建四环核和 (Z)-乙烯基硅烷/亚胺离子环化以形成 A戒指。

  DOI：

  10.1021/ja206138d
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2-(triisopropylsilyloxy)ethyl iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-(Furan-2-yl)ethoxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  呋喃中(±)-皮质抑素J的全合成

  摘要：

  (±)-皮质抑素 J 的简洁、非对映选择性全合成已在 20 个步骤中从呋喃中完成。关键步骤包括双取代呋喃与 (Z)-2-(三烷基甲硅烷氧基)-2-烯醛的分子内 [4 + 3] 环化以构建四环核和 (Z)-乙烯基硅烷/亚胺离子环化以形成 A戒指。

  DOI：

  10.1021/ja206138d