2,8,9-tris(4-methoxybenzyl)-2,5,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane hydrochloride | 1267779-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,8,9-tris(4-methoxybenzyl)-2,5,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane hydrochloride
• CAS: 1267779-26-9
• 化学式: C₃₀H₃₉N₄O₃P*ClH
• 分子量: 571.099
• InChiKey: YWKPAEAJGNUATI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,9-tris(4-methoxybenzyl)-2,5,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane hydrochloride 在 六氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The Chloroazaphosphatrane Motif for Halogen Bonding in Solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01005
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙醛 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,8,9-tris(4-methoxybenzyl)-2,5,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The Chloroazaphosphatrane Motif for Halogen Bonding in Solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01005

文献信息

• Verkade's Superbase as an Organocatalyst for the Strecker Reaction
  作者：Jian Yang、Bastien Chatelet、Fabio Ziarelli、Véronique Dufaud、Damien Hérault、Alexandre Martinez

  DOI：10.1002/ejoc.201801170

  日期：2018.12.6

  Verkade's superbases were found to be efficient organocatalysts for the Strecker reaction, leading to high yield, in short reaction time and requiring low catalyst loading.

  发现Verkade的超强碱是Strecker反应的有效有机催化剂，可在短的反应时间内获得高收率，并要求催化剂用量低。
• Synthesis of Gold(I) Complexes Bearing Verkade's Superbases
  作者：Bastien Chatelet、Paola Nava、Herve Clavier、Alexandre Martinez

  DOI：10.1002/ejic.201700897

  日期：2017.10.10

  investigated as ligands for gold(I). If the coordination to the gold center by the phosphorus atom suggests phosphine‐like behavior, gold(I)‐containing Verkade's superbase complexes could also be prepared from the weak conjugate acid azaphosphatrane by the formation of the corresponding silver complex and subsequent transmetalation to gold, similarly to the synthetic route used for complexes bearing N‐heterocyclic

  Proazaphosphatranes，也称为 Verkade 的超碱，已被研究作为金 (I) 的配体。如果磷原子与金中心的配位表明类似膦的行为，则含金 (I) 的 Verkade 超碱配合物也可以通过形成相应的银配合物并随后金属转移为金，由弱共轭酸氮杂磷烷制备，类似于用于带有 N-杂环卡宾配体 (NHC) 的配合物的合成路线。与 NHC 相比，竞争性转移金属实验强调了 Verkade 的超级碱的不稳定性更高。此外，理论和实验相结合的研究表明，它们显示出强大的 σ 供体能力，优于膦并且与 NHC 相似。因此，
• Encaging the Verkade’s Superbases: Thermodynamic and Kinetic Consequences
  作者：Pascal Dimitrov Raytchev、Alexandre Martinez、Heinz Gornitzka、Jean-Pierre Dutasta

  DOI：10.1021/ja1110333

  日期：2011.2.23

  Proazaphosphatranes, also known as Verkade's superbases, are nonionic species, which exhibit catalytic properties for a wide range of reactions. The properly designed host molecule 3 and its protonated counterpart [3 center dot H]Cl-+(-) were synthesized to study how confinement can modify the stability and the reactivity of a Verkade's superbase. The results show that the encapsulation does not alter the strong basicity of the proazaphosphatrane, but dramatically decreases the rate of proton transfer.