(2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 676526-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 676526-02-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FCGFELSCDSTPKX-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester 生成 (Z)-(2S,6R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-hept-4-enoic acid methyl ester 、 (E)-(2S,6R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-hept-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚环氧化物环化合成聚醚抗生素的模型

  摘要：

  Etude de l'epoxydation du trialkylsiloxymethyl-14 trimethyl-4,8,10 pendecatriene-4,8,12oate demethyle en tetramethyl-5,9,11,15 triepoxy-5,6:9,10:13,14 oxacyclohexadeccanone- 2 suvie de cyclisation en [dihydroxy-1''',3'''methyl-2''' 丙基]-5'' perhydrotrimethyl-5,5',3'' terfuranne-2:2',5': 2'' 1-5。C9-C23 片段 C9-C23 莫能 B 合成练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00268a069
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Acetoxy-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到(2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oshitari, Tetsuta; Saiyinbilige; Mandai, Tadakatsu, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 185 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Methyl β-Hydroperoxy Esters by Diastereoselective Singlet Oxygen Ene Reaction and Horseradish Peroxidase Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Waldemar Adam、Chantu R. Saha-Möller、Oliver Weichold

  DOI：10.1007/s007060070098

  日期：2000.6.15

   Optically active diastereomeric β-hydroperoxy esters 4 have been prepared by singlet oxygen ene reaction of β,γ-unsaturated esters 3 and subsequent horseradish peroxidase (HRP) catalyzed kinetic resolution of the ene product. The highest enantiomeric excess (up to 95%) has been obtained for the isopropyl ester threo - 4c , which establishes that the size of the remote ester functionality exercises

  通过β，γ-不饱和酯 3 的单线氧烯反应和随后的辣根过氧化物酶（HRP）催化的烯产物的动力学拆分，制备了  光学活性的非对映体β-氢过氧酯 4 。对于异丙基酯 threo - 4c ，已获得最高对映体过量（最高95％） ，这表明远程酯官能度的大小在酶动力学拆分的对映选择性中发挥了可观的控制作用。