2-((Z)-4-Hydroxy-but-2-enyl)-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid diethyl ester | 195323-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((Z)-4-Hydroxy-but-2-enyl)-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid diethyl ester
• CAS: 195323-74-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: VZIUBNKCHZFOCK-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((Z)-4-Hydroxy-but-2-enyl)-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid diethyl ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-[(Z)-4-(2-Diazo-acetoxy)-but-2-enyl]-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过催化分子内环丙烷化形成大环。合成大环内酯的一种新的通用方法

  摘要：

  据报道，重氮乙酸酯催化分子内环丙烷化作用到远程碳-碳双键上，导致形成 9 至 20 元环内酯。当近端烯丙基和远端烯属环丙烷化之间存在竞争时，亲电性增加的催化剂有利于大环化：Rh2(pfb)4 > Rh2(OAc)4、Cu(MeCN)4PF6 > Rh(cap)4 和 Cu(acac)2 . 萜烯系统、顺式橙花酸重氮乙酸酯和相关结构、丙二酸酯衍生物以及具有 1,2-苯二甲醇、季戊四醇和顺式-2-丁烯-1,4-二醇接头的那些都经过环丙烷化作用到最远的碳碳双链上债券收益率良好。通常，仅观察到一种环丙烷非对映异构体，但是增加环尺寸允许大环化反应中的立体化学类似于它们的分子间环丙烷化对应物的立体化学。在一个系统中 (25) 大环加成伴随着叶立德形成/[2,3]-σ 重排，导致形成...

  DOI：

  10.1021/ja971687z
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-enyl]-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid diethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以61%的产率得到2-((Z)-4-Hydroxy-but-2-enyl)-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过催化分子内环丙烷化形成大环。合成大环内酯的一种新的通用方法

  摘要：

  据报道，重氮乙酸酯催化分子内环丙烷化作用到远程碳-碳双键上，导致形成 9 至 20 元环内酯。当近端烯丙基和远端烯属环丙烷化之间存在竞争时，亲电性增加的催化剂有利于大环化：Rh2(pfb)4 > Rh2(OAc)4、Cu(MeCN)4PF6 > Rh(cap)4 和 Cu(acac)2 . 萜烯系统、顺式橙花酸重氮乙酸酯和相关结构、丙二酸酯衍生物以及具有 1,2-苯二甲醇、季戊四醇和顺式-2-丁烯-1,4-二醇接头的那些都经过环丙烷化作用到最远的碳碳双链上债券收益率良好。通常，仅观察到一种环丙烷非对映异构体，但是增加环尺寸允许大环化反应中的立体化学类似于它们的分子间环丙烷化对应物的立体化学。在一个系统中 (25) 大环加成伴随着叶立德形成/[2,3]-σ 重排，导致形成...

  DOI：

  10.1021/ja971687z